Азидоацетилхлорид
| Азидоацетилхлорид | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
2-Азидоацетилхлорид |
| Сокращения | AAC |
| Хим. формула | C2H2ClN3O |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 119,52 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • кипения | 50 °C (20 мм рт. ст.) °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 30426-58-5 |
| PubChem | 10909558 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Азидоацетилхлорид — органическое вещество, хлорангидрид азидоуксусной кислоты.
Получение
Азидоацетилхлорид получают замещением галогена на азид в галогенуксусных кислотах. Затем полученную азидоуксусную кислоту превращают в азидоацетилхлорид действием тионилхлорида[1].
Химические свойства
Азидоацетилхлорид используют для ацилирования различных нуклеофилов: это позволяет после восстановления азидной группы получать производные аминокислот. Однако более распространённое применение азидоацетилхлорида связано с получением азетидинонов в рамках синтеза новых β-лактамных антибиотиков. В основе этого подхода лежит реакция [2+2]-циклоприсоединения (в некоторых случаях она, вероятно, протекает постадийно)[1].
Примечания
- 1 2 EROS, 2001.
Литература
- Ghosh A., Miller M. J., Richardson S. K., Savela G. C. Azidoacetyl Chloride (англ.) // Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. — Wiley, 2001. — doi:10.1002/047084289X.ra114.