Аллантоиновая кислота

Аллантоиновая кислота
Общие
Систематическое наименование	2,2-​бис​(карбамоиламино)​уксусная кислота
Традиционные названия	2,2-диуреидоуксусная кислота
Хим. формула	C4H8N4O4
Рац. формула	C4H8N4O4
Физические свойства
Состояние	кристаллическое
Молярная масса	176.13 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	99-16-1
PubChem	203
Рег. номер EINECS	202-735-4
SMILES	[nH2]:c(:[o]):[nH]C([nH]:c(:[nH2]):[o])c(:[o]):[oH]NC(=O)NC(NC(N)=O)C(O)=O
InChI	InChI=1S/C4H8N4O4/c5-3(11)7-1(2(9)10)8-4(6)12/h1H,(H,9,10)(H3,5,7,11)(H3,6,8,12) NUCLJNSWZCHRKL-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	30837
ChemSpider	198
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Аллантоиновая кислота (аллантоевая кислота) — 2,2-диуреидоуксусная кислота, бесцветные кристаллы, растворимые в воде.

Аллантоиновая кислота — продукт пуринового обмена у различных организмов, образуется при гидролизе (S)-аллантоина, катализируемом ферментом аллантоиназой (КФ 3.5.3.9)^[1]. Аллантоин же образуется из мочевой кислоты^[2].

Аллантоиновая кислота далее может метаболизироваться по двум различным путям — с образованием мочевины или аммиака.

Под действием аллантоиказы^[3] аллантоиновая кислота гидролизуется до мочевины и S-(−)-уреидогликолата, который, в свою очередь, подвергается катализируемому уреидогликолат лиазой (КФ 4.3.2.3) гидролизу с образованием мочевины и глиоксилата^[4].

В случае катализа аллантоат деиминазой (КФ 3.5.3.9) гидролиз аллантоиновой кислоты идёт до аммиака и (S)-уреидоглицина, который затем гидролизуется с образованием аммиака и S-(−)-уреидогликолата. Этот метаболический путь используется бактериями и растениями и позволяет повторно использовать азот, высвобождающийся при катаболизме пуринов; у растений ферментативная система этого пути локализована в эндоплазматическом ретикулюме^[5].

У некоторых чешуекрылых аллантоиновая кислота является основным азотистым экскретом^[6].