Аспарагусовая кислота
| Аспарагусовая кислота | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование |
1,2-Дитиациклопентан-4-карбоновая кислота | ||
| Традиционные названия | Спаржевая кислота, аспарагусовая кислота | ||
| Хим. формула | C4H6O2S2 | ||
| Физические свойства | |||
| Состояние | бесцветные кристаллы | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | 75,7-76,5 °C[1] | ||
| • кипения | 323,9 °C | ||
| • вспышки | 149,7 °C | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 2224-02-4 | ||
| PubChem | 16682 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| ChEBI | 18091 | ||
| ChemSpider | 15819 | ||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
Спаржевая (аспарагусовая) кислота — серосодержащее органическое вещество из класса карбоновых кислот, содержащее 1,2-дитиолановый фрагмент. Обнаружено в природе в спарже обыкновенной. Предполагается, что сильный запах у мочи, появляющийся после поедания спаржи, вызван серосодержащими соединениями, образующимися в результате метаболизма данной кислоты[2][3].
Получение в лаборатории
Спаржевую кислоту получают из производного диэтилмалоната (малонового эфира) — диэтил-2,2-бис(гидроксиметил)малоната, который вначале обрабатывают концентрированной иодоводородной кислотой, что приводит к гидролизу обеих его сложноэфирных групп и декарбоксилированию одной из образующихся карбокси-групп, а также замещению гидроксильных групп на атомы иода. Полученный дииодид обрабатывают тиокарбонатом натрия с дальнейшим подкислением, в результате чего образуется дитиол, который на заключительной стадии окисляют горячим диметилсульфоксидом[4].
Примечания
- ↑ Foss, O.; Tjomsland, O. (1958). Crystal and molecular structure of 1,2-dithiolane-4-carboxylic acid. Acta Chemica Scandinavica. 12: 1810–1818. doi:10.3891/acta.chem.scand.12-1810.
- ↑ Mitchell, S. C. (2001). Food idiosyncrasies: Beetroot and asparagus. Drug Metabolism and Disposition. 29 (4): 539–543. PMID 11259347. Архивировано 24 апреля 2011. Дата обращения: 11 мая 2023.
- ↑ Pelchat, M. L.; Bykowski, C.; Duke, F. F.; Reed, D. R. (2011). Excretion and perception of a characteristic odor in urine after asparagus ingestion: A psychophysical and genetic study. Chemical Senses. 36 (1): 9–17. doi:10.1093/chemse/bjq081. PMC 3002398. PMID 20876394.
- ↑ Hiroshi Yanagawa, Tadahiro Kato, Hiroshi Sagami, Yoshio Kitahara. A Convenient Procedure for the Synthesis of Asparagusic Acids (англ.) // Synthesis. — 1973. — Vol. 1973, iss. 10. — P. 607–608. — ISSN 1437-210X 0039-7881, 1437-210X. — doi:10.1055/s-1973-22265. Архивировано 3 июня 2018 года.