Ацетилцианид

Ацетилцианид[1][2]
Изображение химической структуры
Общие
Традиционные названия пирувонитрил
Хим. формула C3H3NO
Физические свойства
Молярная масса 69,06 г/моль
Плотность 0,9745 г/см³
Термические свойства
Температура
 • кипения 92,3 °C
 • вспышки 14 °C
Оптические свойства
Показатель преломления 1,376
Классификация
Рег. номер CAS 631-57-2
PubChem 24856317
Рег. номер EINECS 211-159-2
SMILES
 
InChI
 
ChemSpider 62638
Безопасность
Краткие характер. опасности (H)
H225, H301+H331, H315, H335, H412
Меры предостор. (P)
P210, P261, P273, P301+P310+P330, P304+P340+P312, P403+P233
Сигнальное слово Опасно
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Пламя» системы СГСПиктограмма «Череп и скрещённые кости» системы СГС
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 3: Жидкости и твёрдые вещества, способные воспламеняться почти при температуре внешней среды. Температура вспышки между 23 °C (73 °F) и 38 °C (100 °F)Опасность для здоровья 2: Интенсивное или продолжительное, но не хроническое воздействие может привести к временной потере трудоспособности или возможным остаточным повреждениям (например, диэтиловый эфир)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствует
3
2
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Ацетилцианид — органическое вещество, нитрил пировиноградной кислоты (можно также рассматривать как производное уксусной кислоты). В органическом синтезе применяется как реагент для ацилирования, получения циангидринов и реакций циклоприсоединения.

Получение

Препаративный метод получения ацетилцианида заключается в реакции галогенангидридов уксусной кислоты и цианида меди(I)[1].

Химические свойства

Ацетилцианид используется для селективного ацилирования спиртов и аминов. Также ацилированию подвергаются реактивы Гриньяра, первичные нитроалканы, дитианы, нитрозамины, соединения с активированной метиленовой группой и другие С-нуклеофилы[1].

В реакциях циклоприсоединения в присутствии хлорида цинка ацетилцианид выполняет роль диенофила[1].

acetyl cyanide use
acetyl cyanide use

Примечания

  1. 1 2 3 4 EROS, 2001.
  2. ↑ Pyruvonitrile 90%. Sigma-Aldrich. Дата обращения: 26 декабря 2019.

Литература

  • Morris J. Acetyl Cyanide (англ.) // Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. — Wiley, 2001. — doi:10.1002/047084289X.ra026.

Ссылки

Эта статья взята у (из) Wikipedia. Текст лицензируется по Creative Commons - Attribution - Sharealike. К медиа файлам могут применятся дополнительные условия.