Беназолин
| Беназолин | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
2-(4-Хлор-2-оксо-1,3-бензотиазол-3-ил)уксусная кислота |
| Хим. формула | C9H6ClNO3S |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое бесцветное вещество |
| Молярная масса | 243,67 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 193 °C |
| Химические свойства | |
| Константа диссоциации кислоты | 3,04[1] |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 3813-05-6 |
| PubChem | 19662 |
| Рег. номер EINECS | 223-297-0 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 81951 |
| ChemSpider | 18521 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | |
| Фразы риска (R) | R36/38 R52/53 |
| Фразы безопасности (S) | S22 S61 |
| Краткие характер. опасности (H) |
H315, H319, H412 |
| Меры предостор. (P) |
P273, P305+351+338 |
| Пиктограммы СГС |
 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Беназолин — гербицид из группы тиазолинонов (тиазолинкетонов) и бензосоединений. Бесцветное, кристаллическое вещество.
Синтез
Беназолин можно получить путём последовательных реакций 2-хлоранилина с тиоционатом аммония и этиловым эфиром хлоруксусной кислоты[4].
Характеристики
Беназолин представляет собой горючее бесцветное твёрдое вещество, практически нерастворимое в воде[5]. Растворимость в воде при 20 °C и рН 3 составляет всего 500 мг/л[6]. Значение pKa карбоксильной группы — в зависимости от источника — составляет 3,04[1] или 3,6[7].
Использование
Беназолин — это гербицид, который может накапливаться в почвах как ксенобиотик[8]. Механизм действия основан на ингибировании транспорта ауксинов[9]. Сходный эффект оказывают и его калиевые соли, а также соединения того же ряда, такие как беназолин-диметил аммония и беназолинэтил.
Утверждение
Беназолин не был включён в список в Европейском Союзе допустимой защиты растений активные ингредиенты 2002 года. В странах ЕС и в Швейцарии данное вещество запрещено к использованию[10].
Примечания
- 1 2 Eintrag zu Беназолин in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
- ↑ W.T. Thomson: Agricultural Chemicals, Fresno (CA), Thomson Publications, Vol. 2, S. 26, 1977.
- ↑ Pesticide Manual. Vol. 9, S. 52, 1991.
- ↑ Thomas A. Unger. Pesticide synthesis handbook (англ.). — 1996. — P. 419. — ISBN 978-0815514015.
- ↑ Record of CAS RN 3813-05-6 in the GESTIS Substance Database of the IFA.
- ↑ Eintrag zu Benazolin (нем.). In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. Juli 2012.
- ↑ Hu, Jian-Ying; Aizawa, Takako; Magara, Yasumoto: Analysis of pesticides in water with liquid chromatography/atmospheric pressure chemical ionization mass spectrometry In: Water Research 33 (1999), 417—425, doi:10.1016/S0043-1354(98)00235-8.
- ↑ Schnitzler, F.; Kasteel, R.; Vanderborght, J.; Vereecken, H.: Visualization of the flow pathways of Benazolin and Benzo[a]pyrene in soil monoliths. Eurosoil 2004: Abstractband. — o.Z.
- ↑ Benazolin in the Pesticide Properties DataBase (PPDB)
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Benazolin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 26. März 2016.