Бензиловая кислота
| Бензиловая кислота | |
|---|---|
| |
| Общие | |
| Хим. формула | C14H12O3 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 228,25 г/моль |
| Плотность | 1,08 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 151 ± 1 °C и 150 °C[1] |
| • кипения | 180 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 76-93-7 |
| PubChem | 6463 |
| Рег. номер EINECS | 200-993-2 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 39414 |
| ChemSpider | 6220 |
| Безопасность | |
| NFPA 704 | |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Бензиловая кислота — органическое соединение с формулой C14H12O3. При комнатной температуре — бесцветные кристаллы, растворимые во многих первичных спиртах. Является ароматической кислотой.
Получение
Бензиловую кислоту можно получить путём нагревания смеси бензила, этанола и гидроксида калия.
Другой способ получения, найденный Либихом в 1838 году, представляет собой димеризацию бензальдегида в бензил, который превращается в бензиловую кислоту в результате реакции перегруппировки.[2]:
Применение
Бензиловая кислота используется в производстве лекарственных средств, таких как фенитоин и мепензолат, которые являются антагонистами мускариновых рецепторов ацетилхолина.
Также она используется при производстве 3-хинуклидинилбензилата (BZ), вследствие чего подпадает под регулирование в рамках Конвенции о химическом оружии[3]. За веществом также следят правоохранительные органы многих стран, так как оно используется в производстве галлюциногенных наркотиков.
Примечание
- ↑ Bradley J., Williams A., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
- ↑ Liebig, J. (1838). Ueber Laurent's Theorie der organischen Verbindungen. Annalen der Chemie. 25: 1–31. doi:10.1002/jlac.18380250102. Архивировано 27 апреля 2021. Дата обращения: 19 сентября 2021.
- ↑ «Nerve Agent Precursors: Benzilic acid and Methyl Benzilate», Factsheets on Chemical and Biological Warfare Agents, Chemical precursors.


