Биурет

Биурет
Общие
Хим. формула	C2H5N3O2
Физические свойства
Молярная масса	103,08 г/моль
Плотность	1,467 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	186–189 °C
Энтальпия
• образования	−563,7 ± 2,1 кДж/моль
• сгорания	−938 ± 2,1 кДж/моль
Классификация
Рег. номер CAS	108-19-0
PubChem	7913
Рег. номер EINECS	203-559-0
SMILES	NC(=O)NC(N)=O
InChI	InChI=1S/C2H5N3O2/c3-1(6)5-2(4)7/h(H5,3,4,5,6,7) OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	18138
ChemSpider	7625
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Биурет — органическое соединение состава С₂H₅N₃О₂, амид аллофановой кислоты.

Открыт в 1847 г. Видеманом при нагревании мочевины до 150—170 °C^[1]. Реакция ведётся на масляной бане до тех пор, пока взятая проба перестанет вполне растворяться вследствие образования циануровой кислоты. Эту последнюю удаляют из раствора свинцовым уксусом, осаждают свинец сероводородом, фильтруют и выпаривают; выделившееся вещество очищают кристаллизацией из воды и слабого раствора аммиака. Биурет представляет длинные иглы, плавящиеся с разложением при 190 °C. Из спирта выделяется в безводных длинных листочках. 65 частей воды при 15 °C растворяют 1 часть вещества.

Образуется при нагревании эфиров аллофановой кислоты с аммиаком до 100 °C и при действии аммиака на трибромацетилмочевину NH₂·CO·NH·CO·CBr₃ (Байер). Водный раствор биурета даёт с едким натром и медным купоросом луково-красное окрашивание, которое при избытке купороса становится фиолетовым (биуретовая реакция); при осаждении смеси растворов биурета и азотно-серебряной соли едким натром выделяется соединение Ag₂С₂Н₃N₃О₂.

При нагревании биурет распадается с выделением аммиака и образованием циануровой кислоты; при кипячении с едким баритом даёт угольную кислоту, аммиак и мочевину; при 120 °C вступает в соединение с хлороводородом; образующееся вещество 2C₂H₅N₃O₂·HCl отдаёт воде свою соляную кислоту.

• Биуретовый метод