Ванилиламин
| Ванилиламин | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
4-(аминометил)-2-метоксифенол |
| Традиционные названия | 4-гидрокси-3-метоксибензиламин, α-амино-2-метокси-пара-крезол |
| Хим. формула | C8H11NO2 |
| Физические свойства | |
| Состояние | жидкость |
| Молярная масса | 153,18 г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 1196-92-5 |
| PubChem | 70966 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 46958 |
| ChemSpider | 64127 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Ванилиламин — алкалоид, интермедиат биосинтеза капсаицина[1]. Образуется из ванилина при воздействии фермента ванилинаминотрансферазы, после чего превращается в капсаицин при взаимодействии с 8-метил-6-ноненовой кислотой, катализируемом капсаицинсинтазой[2].
Вещество несколько подвержено окислению.
Описана схема получения ванилина, капсаицина и дигидрокапсаицина путём биотрансформации феруловой кислоты и ванилиламина культурой клеток красного перца Capsicum frutescens[3]. Описана схема энзиматического получения ванилина с помощью аминоксидазы из Aspergillus niger и моноаминоксидазы из Escherichia coli[4].
Примечания
- ↑ Edward Leete and Mary C. L. Louden. Biosynthesis of capsaicin and dihydrocapsaicin in Capsicum frutescens (англ.) // J. Am. Chem. Soc. : journal. — 1968. — Vol. 90, no. 24. — P. 6837—6841. — doi:10.1021/ja01026a049. — PMID 5687710.
- ↑ MetaCyc Pathway: capsaicin biosynthesis. MetaCyc. Дата обращения: 29 июля 2015. Архивировано 8 ноября 2017 года.
- ↑ T. Sudhakar Johnson, G. A. Ravishankar, L. V. Venkataraman. Biotransformation of ferulic acid and vanillylamine to capsaicin and vanillin in immobilized cell cultures of Capsicum frutescens // Plant Cell, Tissue and Organ Culture. — 1996. — Вып. 44, № 2. — С. 117—121. — doi:10.1007/BF00048188.
- ↑ Aya Yoshida et al. Vanillin formation by microbial amine oxidases from vanillylamine // Journal of Fermentation and Bioengineering. — 1997. — Вып. 84, № 6. — С. 603—605. — doi:10.1016/S0922-338X(97)81920-4.
Литература
- Diego Romano et al. Enzymatic hydrolysis of capsaicins for the production of vanillylamine using ECB deacylase from Actinoplanes utahensis // Food Chemistry. — 2011. — Вып. 124, № 3. — С. 1096—1098. — doi:10.1016/j.foodchem.2010.06.070.
- Hisae Asm, Hiromichi Onozaki & Hidemasa Imaseki. Vanillylamine Metabolism in Pseudomonas fluorescens // Agricultural and Biological Chemistry. — 1988. — Вып. 52, № 11. — С. 2741—2746. — doi:10.1080/00021369.1988.10869155.