Вератрол
| Вератрол | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование |
1,2-диметоксибензол | ||
| Традиционные названия | вератрол | ||
| Хим. формула | C8H10O2 | ||
| Физические свойства | |||
| Состояние | Жидкость со сладковатым запахом | ||
| Молярная масса | 138,17 г/моль | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | 19-20 °C | ||
| • кипения | 88-89[1] °C | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 91-16-7 | ||
| PubChem | 7043 | ||
| Рег. номер EINECS | 202-045-3 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| RTECS | CZ6475000 | ||
| ChEBI | 59114 | ||
| ChemSpider | 13861009 | ||
| Безопасность | |||
| NFPA 704 | |||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
Вератрол (диметилпирокатехин, 1,2-диметоксибензол) — диметиловый эфир двухатомного фенола пирокатехина. Жидкость со сладковатым запахом, хорошо растворимая во многих органических растворителях.
Реакционная способность
Вступает в ацилирование по Фриделю-Крафтсу по положению 4[2]:
Вератрол — исходное соединение для получения вератрового альдегида (о-метилванилина), компонента парфюмерных композиций, который также используется для получения папаверина, спазмолитика миотропного действия. Вератрол вводят в реакцию карбонилирования по Вильсмейеру-Хааку:
Синтез
Вератрол получают путём метилирования пирокатехина диметилсульфатом или диметилкарбонатом[3]:
Нахождение в природе
Вератрол обнаруживается в природе. Известно, что 1,2-диметоксибензол выступает в роли аттрактанта у некоторых насекомых. Вератрол — продукт о-метилирования гваякола, которое происходит под действием фермента О-метилтранферазы[4]. Производное вератрола, вератровая кислота, в виде входит в состав алкалоида вератридина, который встречается в растениях рода Veratrum.
Происхождение названия
Примечания
- ↑ Е. Д. Ласкина, Э. А. Симановская. Описание изобретения к авторскому свидетельству "Способ получения вератрола", 1961.
- ↑ Tiwari et al. https://doi.org/10.1016/j.cej.2014.12.043
- ↑ Fu et al. https://doi.org/10.1016/S0926-860X(98)00239-7
- ↑ Gupta, Alok K; Akhtar, Tariq A; Widmer, Alex; Pichersky, Eran; Schiestl, Florian P (2012). Identification of white campion (Silene latifolia) guaiacol O-methyltransferase involved in the biosynthesis of veratrole, a key volatile for pollinator attraction. BMC Plant Biology. 12: 158. doi:10.1186/1471-2229-12-158. PMC 3492160. PMID 22937972.
{{cite journal}}: Википедия:Обслуживание CS1 (не помеченный открытым DOI) (ссылка)
Ссылки
 |
|---|