Веррукозидин
| Веррукозидин | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
4-метокси-3,5-диметил-6-[(2R,3S)-2-метил-3-'"`UNIQ--nowiki-00000000-QINU`"'(2E,4E)-4-метил-5-[(1S,2S,4R,5R)-2,4,5-триметил-3,6-диоксабицикло[3.1.0]гекс-2-ил]пента-2,4-диен-2-ил'"`UNIQ--nowiki-00000001-QINU`"'оксиран-2-ил]-2H-пиран-2-он |
| Хим. формула | C24H32O6 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 416,51 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 90 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 88389-71-3 |
| PubChem | 6437365 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 219886 |
| ChemSpider | 4941929 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Веррукозиди́н — микотоксин, продуцируемый рядом видов рода Penicillium — Penicillium aurantiogriseum, Penicillium polonicum, Penicillium melanoconidium.
Сильнодействующий треморгенный и нервно-паралитический токсин.
Свойства
При экстракции метанолом кристаллизуется в виде бесцветных пластинчатых кристаллов с температурой плавления 90—91 °C.
Максимумы поглощения — при 241 и 294 нм.
При разложении 0,5 M калийной щёлочью в водно-метанольном растворе образует альдегид.
ЛД50 для мышей при внутрибрюшинном введении — 4 мг/кг.
История
Впервые обнаружен в 1981 году Б. Дж. Уилсоном и сотрудниками в качестве агента неврологического токсикоза скота грибом, определённым авторами как Penicillium verrucosum var. cyclopium (в действительности — Penicillium melanoconidium). Выделен в чистом веществе в 1983 году.
В 1990 году синтезирован химическим путём.
Примечания
Литература
- Ganguli M., Burka L. T., Harris T. M. Structural Studies in the Mycotoxin Verrucosidin // Journal of Organic Chemistry. — 1984. — Vol. 49. — P. 3762—3766.
- Whang K. H., Cooke R. J., Okay G., Cha J. K. Total synthesis of (+)-verrucosidin // Journal of the American Chemical Society. — 1990. — Vol. 112 (24). — P. 8985—8987. — doi:10.1021/ja00180a057.