Гидрогалогенирование
Гидрогалогенирование — реакция электрофильного присоединения галогеноводородов к непредельным или циклическим углеводородам. При гидрогалогенировании происходит разрыв связи и образование галогенопроизводных углеводородов, в простейшем случае галогеналканов[1].
Гидрогалогенирование алкенов и алкинов
Молекула галогеноводорода присоединяется по кратной связи в соответствии с правилом Марковникова, реакцией получают вторичные галогеналканы:

Гидрогалогенирование алкинов продолжается до геминального дигалогеналкана:

Гидрогалогенирование циклоалканов
Циклопропан и его гомологи при нагревании присоединяют хлороводород (бромоводород с трудом) с разрывом цепи и образованием галогеналкана[2]:
