Гидропероксид кумола
| Гидропероксид кумола | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
2-гидроксипропан-2-илбензол |
| Сокращения | CUHP |
| Традиционные названия | Кумола гидропероксид |
| Хим. формула | C9H12O2 |
| Рац. формула | C6H5C(CH3)2OOH |
| Физические свойства | |
| Состояние | Желтоватая жидкость |
| Молярная масса | 152,19 г/моль |
| Плотность | 1,02 г/см³ |
| Динамическая вязкость | 12·10-3 Па·с |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | -9 °C |
| • кипения | 153 °C |
| • вспышки | 57 °C |
| Давление пара | 14 мм рт ст при 20 °C |
| Химические свойства | |
| Растворимость | |
| • в воде | 1,5 г/100 мл |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,5242 при 20 °C[1] |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 80-15-9 |
| PubChem | 6629 |
| Рег. номер EINECS | 201-254-7 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 78673 |
| ChemSpider | 6377 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 382 (крысы, перорально)[2] |
| Сигнальное слово | Опасно |
| Пиктограммы СГС |
    |
| NFPA 704 | |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Гидроперокси́д кумо́ла, кумилгидроперокси́д — органический пероксид, образуется как промежуточное соединение в кумольном методе получения фенола и ацетона из бензола и пропилена.
Как и многие другие пероксиды, является сильным окислителем, вызывая воспламенение многих органических соединений при контакте с ними[3].
Чистый гидропероксид кумола медленно распадается уже при комнатной температуре, нагрев свыше 150 °C приводит к разложению со взрывом. При умеренном нагревании разлагается с образованием метилстирола, ацетона и кумилового спирта[4]. Концентрированные растворы кумилгидропероксида (>90 %) также неустойчивы и чувствительны к удару.
Применяется в качестве окислителя и как радикальный инициатор полимеризации акрилатов и метакрилатов.
Выпускается промышленностью в виде раствора в кумоле с 70—80 % гидропероксида[5][6].
Производство
Гидропероксид кумола получают путем окисления кумола воздухом, обычно в каскаде реакторов с мешалкой или барботажных колоннах при температурах в диапазоне 100-140 °C и давлении 6-7 бар(600-700 тыс Паскалей) и обычно с небольшим количеством буфера для предотвращения накопления кислот.
Безопасность
Гидропероксид кумола, как и все органические пероксиды, потенциально взрывоопасен. Он токсичен, едок и легковоспламеняем, раздражает глаза, кожу и органы дыхания. Вдыхание аэрозоля кумилгидропероксида может вызвать отёк лёгких[7].
Примечания
- ↑ Datenblatt des National Toxicology Program (недоступная ссылка)
- ↑ Datenblatt Cumolhydroperoxid (недоступная ссылка) bei Carl Roth, abgerufen am 13. Februar 2010
- ↑ Richard J. Lewis, Richard J. Lewis (Sr.), Hazardous chemicals desk reference, Publisher Wiley-Interscience, 2008, ISBN 0-470-18024-2, ISBN 978-0-470-18024-2, 1953 pages (page 799)
- ↑ Cumene Hydroperoxide Архивная копия от 8 июля 2018 на Wayback Machine at the Organic Chemistry Portal
- ↑ Veiligheidsinformatieblad voor cumeenhydroperoxide 70 % in cumeen (Ineos Phenol) (недоступная ссылка)
- ↑ Veiligheidsinformatieblad voor cumeenhydroperoxide 80 % in cumeen (Carl Roth) (недоступная ссылка)
- ↑ PubChem. Cumene hydroperoxide (англ.). pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Дата обращения: 25 апреля 2022. Архивировано 18 мая 2023 года.
Ссылки
- Cumene hydroperoxide
- Cumene hydroperoxide at International Chemical Safety Cards