Гликохолевая кислота

Гликохолевая кислота
Общие
Традиционные названия	Гликохолевая кислота
Хим. формула	C26H43NO6
Рац. формула	C26H43NO6
Физические свойства
Молярная масса	465.631 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	130 °C
Классификация
Рег. номер CAS	475-31-0
PubChem	10140
Рег. номер EINECS	207-494-9
SMILES	CC(CCC(=O)NCC(=O)O)C1CCC2C1(C(CC3C2C(CC4C3(CCC(C4)O)C)O)O)C
InChI	InChI=1S/C26H43NO6/c1-14(4-7-22(31)27-13-23(32)33)17-5-6-18-24-19(12-21(30)26(17,18)3)25(2)9-8-16(28)10-15(25)11-20(24)29/h14-21,24,28-30H,4-13H2,1-3H3,(H,27,31)(H,32,33)/t14-,15+,16-,17-,18+,19+,20-,21+,24+,25+,26-/m1/s1 RFDAIACWWDREDC-FRVQLJSFSA-N
ChEBI	17687
ChemSpider	9734
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Гликохолевая кислота — кристаллическое вещество, плавящееся при 132—134 °C. Эмпирическая формула C₂₆H₄₃NO₆. Относится к жёлчным кислотам. Встречается в виде натриевой соли в жёлчи, особенно бычьей. Подобно гиппуровой кислоте, со щелочами она распадается, образуя гликоколь и, вместо бензойной, холевую кислоту^[1].

Образуется в печени человека и некоторых животных, как соединение (конъюгат) холевой кислоты и глицина и поэтому относится к так называемым парным кислотам. Кроме глицина холевая кислота также конъюгирует с таурином, в результате чего возникает другая парная кислота — таурохолевая.

В кишечнике эмульгирует жиры, активируя липазу и стимулируя всасывание свободных жирных кислот. До 90—95 % гликохолевой кислоты (в виде холевой кислоты и других соединений) всасывается в кишечнике в кровь и по воротной вене обратно попадает в печень, где холевая кислота переносится из крови в жёлчь и вновь конъюгируется с глицином и таурином. В течение суток так называемая кишечно-печёночная циркуляция жёлчных кислот происходит до 10 раз^[2].

Гликохолевая кислота выделена в 1824 году из жёлчи немецким химиком Леопольдом Гмелиным (1788—1853).