Дегидрацетовая кислота
| Дегидрацетовая кислота | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
3-ацетил-2-гидрокси-6-метил-4H-пиран-4-он |
| Традиционные названия | Дегидроацетовая кислота, дегидроуксусная кислота, Biocide 470F, харвен |
| Хим. формула | C8H8O4 |
| Физические свойства | |
| Состояние | белый кристаллический порошок |
| Молярная масса | 168,14672 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 109-111 °C |
| • кипения | 269,9 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 520-45-6 |
| PubChem | 54678494 |
| Рег. номер EINECS | 208-293-9 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Кодекс Алиментариус | E265 |
| ChemSpider | 10177 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 1000 мг/кг (для крыс) |
| NFPA 704 | |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Дегидроацетовая кислота (дегидроуксусная кислота) — белый кристаллический порошок, производное пирона.
Практически нерастворима в воде (растворимость менее 0,1 %), хорошо растворима в ацетоне, бензоле и в других органических растворителях.
Применение
Используется, главным образом, в качестве фунгицида и бактерицидного средства. Используется также для пропитки упаковочных материалов с целью предохранения фруктов и овощей при хранении от гниения. Форма применения — натриевая соль дегидроацетовой кислоты (препарат харвен), обладающая высокой растворимостью в воде.
Дегидроацетовая кислота также используется в косметической промышленности в качестве консерванта (E265).
В химической промышленности нашла применение в качестве пластификатора для получения ряда синтетических резин.
Токсичность
ЛД50 для крыс 1000 мг/кг. Не раздражает кожу и не вызывает каких-либо хронических изменений в организме животных даже при скармливании им в дозе 300 мг/кг в течение 7 нед. Остаточное содержание не нормировано, так как пищевые продукты препаратом не обрабатывают.
Получение
Лабораторный метод синтеза — самоконденсация ацетоуксусного эфира в присутствии бикарбоната натрия[1], промышленным методом получения дегидроацетовой кислоты является димеризация дикетена.
Хранение
Срок годности не ограничен.
Примечания
- ↑ F. Arndt. Dehydroacetic acid. Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.231 (1955); Vol. 20, p.26 (1940). Дата обращения: 23 декабря 2011. Архивировано из оригинала 25 октября 2012 года.