Десмедифам
| Десмедифам | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
[3-(этоксикарбониламин)фенил] N-фенилкарбамат |
| Хим. формула | C16H16N2O4 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдые бесцветные кристаллы без запаха[1] |
| Молярная масса | 300,31 г/моль |
| Плотность | 0,620[1] |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 120 °C |
| Химические свойства | |
| Растворимость | |
| • в воде | практически не растворим (0,07 г·л−1 при 20 °C)[1] |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 13684-56-5 |
| PubChem | 24743 |
| Рег. номер EINECS | 237-198-5 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 81733 |
| ChemSpider | 23133 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | |
| Фразы риска (R) | R50/53 |
| Фразы безопасности (S) | S60, S61 |
| Краткие характер. опасности (H) |
H400, H410 |
| Меры предостор. (P) |
P273, P501 |
| Пиктограммы СГС |
 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Десмедифам представляет собой химическое соединение из группы фенилкарбаматов и бискарбаматов. Это системный послевсходовый гербицид, характеризующийся узкой избирательностью. Применяется в составе комбинированных препаратов для контроля сорных растений в посевах сахарной, кормовой, столовой свеклы. По своим характеристикам и технологии применения является аналогом фенмедифама.
Получение
Десмедифам можно получить в результате реакции этилового эфира хлормуравьиной кислоты и м-аминофенола с фенилизоцианатом.
Использование
Десмедифам был создан в 1970 году фирмой Шеринг, как выборочный, системный послевсходовый гербицид. Он прежде всего использовался при выращивании свёклы (для борьбы с амарантом запрокинутым) и земляничных культур для борьбы с сорняками в сочетании с другим гербицидом - фенмедифамом[2].
Десмедифам ингибирует фотосистему II, связываясь с белком D1.
Разрешение к использованию
В Европейском Союзе десмедифам был разрешён к использованию с 1 марта 2005 года для применения в качестве гербицида и внесён в список разрешённых активных средств защиты растений[3].
В качестве активного ингредиента пестицидов десмедифам продаётся в Германии, Австрии и Швейцарии под торговыми названиями Betanal и Betamax[4].
Токсикология
Десмедифам разлагается в почве примерно за 6 месяцев, на поверхности — за 2-4 месяца[5]. Согласно другим данным, период полураспада занимает 34 дня. В почве из вещества образуется этил 3-гидроксикарбонат, подвергающийся в дальнейшем деградации. Десмедифам слабо передвигается в почве, не попадает в грунтовые воды[6]. Гербицид безопасен для полезных насекомых и пчел, среднетоксичен для теплокровных[7]. Вещество может раздражать кожу и слизистые оболочки, поэтому требуется соблюдение мер предосторожности при контакте с гербицидом. Десмедифам относится к 3 классу опасности для пчел и 2 и 3 классам для человека[8]. Признаками острого отравления препаратом на основе десмедифама являются головокружение, оцепенение, затруднение дыхания, кашель, потеря сознания[9].
Примечания
- 1 2 3 4 5 Eintrag zu Desmedipham in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. August 2013
- ↑ Eintrag zu Desmedipham (нем.). In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Mai 2014.
- ↑ Richtlinie 2004/58/EG der Kommission vom 23. Дата обращения: 6 апреля 2016. Архивировано 12 октября 2013 года.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Desmedipham Архивная копия от 16 февраля 2016 на Wayback Machine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz Архивная копия от 13 марта 2016 на Wayback Machine, Österreichs Архивная копия от 6 марта 2016 на Wayback Machine und Deutschlands (недоступная ссылка) (недоступная ссылка) (недоступная ссылка) (недоступная ссылка) (недоступная ссылка) (недоступная ссылка) (недоступная ссылка) (недоступная ссылка) (недоступная ссылка) (недоступная ссылка) (недоступная ссылка); abgerufen am 19.
- ↑ Основы химической защиты растений. Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А./ Под ред. профессора С.Я Попова. - М.: Арт-Лион, 2003. - 208 с.
- ↑ Определение остаточных количеств десмедифама в воде, почве, корнеплодах и зеленой массе сахарной, столовой и кормовой свеклы методом высокоэффективной жидкостной хроматографии. МУК 4.1.1429-03
- ↑ Ганиев М.М., Недорезков В.Д. Химические средства защиты растений. – М.: КолосС, 2006. – 248 с.
- ↑ Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2013 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
- ↑ Ракитский В.Н. Справочник по пестицидам (токсиколого-гигиеническая характеристика). Выпуск 1. Под редакцией академика РАМН В.Н. Ракитского. – М.: Издательство Агрорус, 2011. – 960 с.