Дигитонин
| Дигитонин | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
(25R)-2α,15β-дигидрокси-5α-спиростан-3β-ил β-D-глюкопиранозил-(1→3)-β-D-галактопиранозил-(1→2)-[β-D-ксилопиранозил-(1→3)]-β-D-глюкопиранозил-(1→4)-β-D-галактопиранозид |
| Традиционные названия |
Дигитонин, дигитин, дигитогенин |
| Хим. формула | C56H92O29 |
| Физические свойства | |
| Состояние | белое твёрдое вещество |
| Молярная масса | 1229,31 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 230-240 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 11024-24-1 |
| PubChem | 25444 |
| Рег. номер EINECS | 234-255-6 |
| SMILES | |
| InChI |
|
| ChEBI | 26743 |
| ChemSpider | 23753 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Дигитонин — органическое вещество, гликозид, получаемый из наперстянки пурпурной. Его агликоном является стероид дигитогенин — производное спиростана. Используется как детергент, так как эффективно солюбилизирует липиды. В этом качестве у него есть несколько применений в биохимии, связанных с мембранами, включая солюбилизацию мембранных белков[1], высаждение холестерина[2], и пермеабилизацию клеточных мембран[3]. Дигитонин иногда путают с сердечным гликозидом дигоксином, однако он не влияет на сердечную деятельность.
Токсичность
СДЯВ с яркой выраженной гематоксичностью (при внутривенном введении) и способностью к повреждению биомембран клеток, посредством их солюбилизации.
LD50 (крысы) = 4 мг/кг веса (внутривенно), 51 мг/кг веса (перорально).
Примечания
- ↑ Hjelmeland and CHrambach. Methods Enzymol. 1984;104:305-18. Дата обращения: 3 октября 2017. Архивировано 19 февраля 2017 года.
- ↑ Scallen and Dietart. J Cell Biol. 1969 Mar;40(3):802-13. Дата обращения: 3 октября 2017. Архивировано 19 февраля 2017 года.
- ↑ Mooney et al. Methods Enzymol. 1988;159:193-202. Дата обращения: 3 октября 2017. Архивировано 19 февраля 2017 года.