Диглим
| Диглим | |||
|---|---|---|---|
 | |||
| Общие | |||
| Хим. формула | C6H14O3 | ||
| Физические свойства | |||
| Молярная масса | 134.175 г/моль | ||
| Плотность | 0,937 г/см³ | ||
| Энергия ионизации | 9,8 эВ[1] | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | −64 °C[2][1] | ||
| • кипения | 162 °C[1] | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 111-96-6 | ||
| PubChem | 8150 | ||
| Рег. номер EINECS | 203-924-4 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| ChEBI | 46784 | ||
| ChemSpider | 13839575 | ||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
Диглим, или бис(2-метоксиэтил) эфир — растворитель с высокой температурой кипения. Это органическое соединение с формулой (CH3OCH2CH2)2O, представляющее собой диметиловый эфир диэтиленгликоля. (Название «диглим» происходит от «дигликоль-метилового эфира».) Это бесцветная жидкость с легким запахом эфира. Смешивается с водой, а также с органическими растворителями.
Растворитель
2)cation-3D-balls.png)
Из-за своей устойчивости к сильным основаниям диглим является предпочтительным растворителем для реакций с реагентами щелочных металлов даже при высоких температурах. Следовательно, реакции с участием металлоорганических реагентов, такие как реакции Гриньяра или реакции восстановления гидрида металла, могут значительно повысить скорость реакции.
Диглим также используется в качестве растворителя в реакциях гидроборирования с дибораном [4][5].Он служит хелатом для катионов щелочных металлов, делая анионы более активными.
Безопасность
Европейское химическое агентство относит диглим к особо опасным веществам (SVHC) как репродуктивный токсин.
Примечания
- 1 2 3 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
- ↑ Bradley J., Williams A., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
- ↑ Swen Neander, Jan Körnich, Falk Olbrich. Novel fluorenyl alkali metal DIGLYME complexes: synthesis and solid state structures // Journal of Organometallic Chemistry. — 2002-08-15. — Т. 656, вып. 1. — С. 89–96. — ISSN 0022-328X. — doi:10.1016/S0022-328X(02)01563-2.
- ↑ BORANES IN FUNCTIONALIZATION OF OLEFINS TO AMINES: 3-PINANAMINE // Organic Syntheses. — 1978. — Т. 58. — С. 32. — doi:10.15227/orgsyn.058.0032. Архивировано 30 октября 2023 года.
- ↑ PERHYDRO-9b-BORAPHENALENE AND PERHYDRO-9b-PHENALENOL // Organic Syntheses. — 1983. — Т. 61. — С. 103. — doi:10.15227/orgsyn.061.0103. Архивировано 30 октября 2023 года.