Дихлорацетальдегид

Дихлорацетальдегид[1]
Общие
Систематическое наименование	2,2-​дихлорацетальдегид
Традиционные названия	дихлоруксусный альдегид
Хим. формула	C2H2Cl2O
Рац. формула	Cl2CHCHO
Физические свойства
Состояние	жидкость
Молярная масса	112,94 г/моль
Термические свойства
Температура
• кипения	88—90 °C
Химические свойства
Растворимость
• в воде	нерастворим
Классификация
Рег. номер CAS	79-02-7
PubChem	6576
Рег. номер EINECS	201-169-5
SMILES	C(=O)C(Cl)Cl
InChI	InChI=1S/C2H2Cl2O/c3-2(4)1-5/h1-2H NWQWQKUXRJYXFH-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	34214
ChemSpider	21106511
Безопасность
Краткие характер. опасности (H)	H301, H310+H330, H314, H318, H330, H335, H351, H400
Меры предостор. (P)	P201, P202, P260, P261, P262, P264, P270, P271, P273, P280, P281, P284, P301+P310, P301+P330+P331, P302+P350, P303+P361, P304+P340, P305+P351+P338, P308+P313, P310, P312, P320, P321, P322, P330, P361, P363, P391, P403+P233, P405, P501
Сигнальное слово	Опасно
Пиктограммы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Дихлорацетальдегид (2,2-дихлорацетальдегид, дихлоруксусный альдегид) — органическое вещество, альдегид дихлоруксусной кислоты. Побочный продукт при получении хлораля^[1].

• Основной лабораторный способ получения — жидкофазное хлорирование этанола при температуре 25—45 °C на установке для получения хлораля:

${\displaystyle {\ce {C2H5OH + 3Cl2 ->[][] CHCl2CHO + 4HCl}}}$

• Жидкофазное хлорирование этаналя при температуре 0—50 °C:

${\displaystyle {\ce {CH3CHO + 2Cl2 ->[][] CHCl2CHO + 2HCl}}}$

• Реакция ацетилена с хлорноватистой кислотой. При этом дихлорацетальдегид образуется в виде гидрата:

${\displaystyle {\ce {C2H2 + 2HOCl ->[][] CHCl2CHO*H2O}}}$

Безводный дихлорацетальдегид получают перегонкой его гидрата над серной кислотой^[2].

Представляет собой бесцветную негорючую жидкость с резким запахом^[2]. Растворим в органических растворителях, нерастворим в воде, но медленно реагирует с ней^[1].

• В воде медленно образует нерастворимый гидрат:

В виде данного соединения дихлорацетальдегид обычно хранится по причине нестойкости безводного соединения.

• Хлорированием переводится в хлораль:

${\displaystyle {\ce {CHCl2CHO + Cl2 ->[][] CCl3CHO + HCl}}}$

• Различными окислителями, к примеру азотной кислотой, окисляется до дихлоруксусной кислоты:

${\displaystyle {\ce {2CHCl2CHO + 2HNO3 ->[][] 2CHCl2COOH + NO + NO2 + H2O}}}$

• Образует производные дифенилэтана при взаимодействии с ароматическими углеводородами в присутствии катализатора. К примеру, бензолом переводится в 1,1-бисфенил-2,2-дихлорэтан:

${\displaystyle {\ce {2C6H6 + CHCl2CHO ->[H2SO4][] C6H6CH(CHCl2)C6H6 + H2O}}}$

• В процессе хранения быстро полимеризуется с образованием белой аморфной массы. Деполимеризуется при температуре более 120 °C, превращаясь обратно в дихлорацетальдегид^[2].

• Химический энциклопедический словарь / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др. — М.: Советская энциклопедия, 1983. — 792 с.
• Промышленные хлорорганические продукты / под ред. Л. А. Ошина. — М.: Химия, 1978. — 656 с.