Зингиберен
| Зингиберен | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Хим. формула | C15H24 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 495-60-3 |
| PubChem | 92776 |
| Рег. номер EINECS | 207-804-2 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 10115 |
| ChemSpider | 83751 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Зингиберен — моноциклический сесквитерпен, который является преобладающим компонентом масла имбиря (Zingiber officinale), от которого и получил своё название. Он может вносить до 30 % эфирных масел в корневища имбиря. Именно это соединение придает имбирю особый вкус.
Биосинтез
Зингиберен образуется в изопреноидном пути из фарнезилпирофосфата (ФПП). ФПП подвергается перегруппировке с образованием неролидилдифосфата. После удаления пирофосфата кольцо закрывается, оставляя карбокацию на третичном углероде, прикреплённом к кольцу. Затем происходит сдвиг 1,3-гидрида, дающий более стабильную аллильную карбокацию. Заключительным этапом образования зингиберена является удаление циклического аллильного протона и последующее образование двойной связи. Зингиберенсинтаза является ферментом, ответственным за катализацию реакции образования зингиберена, а также других моно- и сесквитерпенов.[1]
Примечания
- ↑ Cyclisation of farnesyl pyrophosphate into sesquiterpenoids in ginger rhizomes (Zingiber officinale) (англ.) // Fitoterapia. — 1999-12-01. — Vol. 70, iss. 6. — P. 568–574. — ISSN 0367-326X. — doi:10.1016/S0367-326X(99)00090-8. Архивировано 1 мая 2021 года.