Карвон

Карвон
Общие
Хим. формула	C10H14O
Физические свойства
Молярная масса	150,21 г/моль
Плотность	0,9645-0,9652 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	25,2 °C
• кипения	230-231 °C
Давление пара	15,33207 Па[1]
Оптические свойства
Показатель преломления	1,4988-1,4995
Классификация
Рег. номер CAS	99-49-0 (рацемат), 2244-16-8 ((S)-карвон)
PubChem	7439
Рег. номер EINECS	202-759-5
SMILES	CC1=CCC(CC1=O)C(=C)C
InChI	InChI=1S/C10H14O/c1-7(2)9-5-4-8(3)10(11)6-9/h4,9H,1,5-6H2,2-3H3 ULDHMXUKGWMISQ-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	38265
Номер ООН	<-- номер UN -->
ChemSpider	21106424
Безопасность
ЛД50	1,64 г/кг (крысы, перорально)
NFPA 704	2 1 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Карвон (п-мента-6,8(9)-диен-2-он) — природное вещество из семейства терпеноидов. В некоторых эфирных маслах содержится много карвона (напр., около 40 % в укропном масле).

Карвон растворим в спирте и нерастворим в воде. Бурно реагирует с минеральными кислотами, образуя карвакрол. Вступает в реакции присоединения по двойной связи с галогенами и галогеноводородами. Реакция с сероводородом ведёт к кристаллическому продукту, а с сульфитом и гидросульфитом натрия — к водорастворимому продукту — эти реакции могут быть использованы для выделения карвона из смеси эфирных масел.

Карвон существует в двух изомерных формах, причем его энантиомеры пахнут по-разному: S(+)-карвон определяет запах семян тмина и укропа, а его зеркальный изомер, R(-)-карвон, пахнет колосистой (остролистой) мятой. Это доказывает, что у человека есть хиральные рецепторы запаха. Порог обоняния для человека — около 17 миллионных долей миллиграмма в литре.

s(+)-карвон найден в семенах тмина (50-60 %), укропа (20-30 %), в цедре мандарина и апельсина (малые концентрации). Натуральный R(-)-карвон извлекают из колосовой мяты (до 70 % в ЭМ) и куромзи (kuromoji, японское дерево сем. лавровых). Некоторые эфирные масла, например gingergrass, содержат смесь энантиомеров.

Карвон, а точнее эфирные масла, содержащие много карвона, широко используются в пищевой промышленности. Например, жевательная резинка Wrigley’s Spearmint Gum содержит R(-)-карвон в качестве ароматизатора. R(-)-также используется в освежителях воздуха. Эфирные масла, содержащие карвон, применяются в ароматерапии.

• Кнунянц И. Л. и др. т.2 Даффа-Меди // Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — 671 с. — 100 000 экз. — ISBN 5-85270-035-5.