Клопиралид
| Клопиралид | |||
|---|---|---|---|
 | |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование |
3,6-Дихлорпиридин-2-карбоновая кислота | ||
| Хим. формула | C6H3Cl2NO2 | ||
| Физические свойства | |||
| Состояние | белое кристаллическое вещество[1] | ||
| Молярная масса | 192 г/моль | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | 151—152 °C | ||
| Химические свойства | |||
| Растворимость | |||
| • в воде | (при 20 °C) 143[2] | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 1702-17-6 | ||
| PubChem | 15553 | ||
| Рег. номер EINECS | 216-935-4 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| ChEBI | 62961 | ||
| ChemSpider | 14797 | ||
| Безопасность | |||
| ЛД50 |
4300 мг/кг (крыса, орально)[1]
|
||
| Фразы риска (R) | R41 | ||
| Фразы безопасности (S) | S22 S24/25 | ||
| Краткие характер. опасности (H) |
H318, H411 |
||
| Меры предостор. (P) |
P273, P280, P305+351+338 |
||
| Пиктограммы СГС |
  |
||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
Клопиралид — селективный гербицид, хлорпроизводное пиколиновой кислоты из группы пиридинкарбоновых кислот.
Синтез
Синтез клопиралида начинается с 2-пиколина, который хлорируют на свету. Затем трихлорметильная группа под действием азотной кислоты гидролизуется до карбоксильной группы[3]:
Использование
Клопиралид используется в качестве активного ингредиента в продуктах защиты растений[1]. Соединение было представлено на рынок в 1975 году компанией Dow Chemical в качестве системного и селективного ауксинового гербицида. Может длительное время сохраняться в компосте и наносить вред растениям, которые им удобряются[4][5].
Этот гербицид используют после появления всходов на посевах сахарной и кормовой свёклы против различных сорняков, таких как чертополох, мать-и-мачеха, василёк, спорыш, ромашки. Также он используется на посевах рапса, кукурузы, лука и клубники и при выращивании декоративного растительного материала[2][6]. Клопиралид является одним из немногих эффективных доступных гербицидов против Бодяка полевого — вредного, многолетнего сорняка. Он особенно опасен для гороха, томатов и подсолнечника и может сделать картофель, салат и шпинат несъедобными[5].
Утверждение
Клопиралид был включён в список разрешенных в ЕС средства защиты растений 1 мая 2007 года[7]. В Германии, Австрии и Швейцарии, а также в другие страны ЕС клопиралид разрешён к использованию[8].
Примечание
- 1 2 3 4 Record of Clopyralid in the GESTIS Substance Database of the IFA.
- 1 2 Eintrag zu Clopyralid (нем.). In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. Juni 2014.
- ↑ Thomas A. Unger. Clopyralid // Pesticide Synthesis Handbook (англ.). — Park Ridge NJ: Noyes Publications, 1996. — P. 530. — ISBN 0-8155-1401-8.
- ↑ David E. Haskell, California Department of Pesticide Regulation Clopyralid in Compost (недоступная ссылка) (англ.). 2003 Proceedings of the California Weed Science Society 55:163—166.
- 1 2 Moody, Oliver (23 февраля 2013). Weedkiller banned in US 'is getting into compost and killing garden vegetables' (англ.). London: The Times. Архивировано 12 августа 2016. Дата обращения: 12 августа 2016.
- ↑ Orefa-Clopyralid (Архивная копия от 15 июля 2014 на Wayback Machine), S. 4.
- ↑ Richtlinie 2006/64/EG der Kommission vom 18. Дата обращения: 12 августа 2016. Архивировано 12 января 2016 года.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Clopyralid Архивная копия от 19 августа 2016 на Wayback Machine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz Архивная копия от 21 августа 2016 на Wayback Machine, Österreichs Архивная копия от 6 марта 2016 на Wayback Machine und Deutschlands (недоступная ссылка) (недоступная ссылка) (недоступная ссылка) (недоступная ссылка) (недоступная ссылка) (недоступная ссылка) (недоступная ссылка) (недоступная ссылка) (недоступная ссылка); abgerufen am 16.