Коприн

Коприн
Общие
Систематическое наименование	​(2S)​-​2-​амино-​5-​[​(1-​гидроксициклопропил)​ амино]-​5-​оксопентановая кислота
Хим. формула	C8H14N2O4
Физические свойства
Молярная масса	202,20776 г/моль
Плотность	1,4 г/см³
Термические свойства
Температура
• кипения	533,4 °C
• вспышки	276,4 °C
Классификация
Рег. номер CAS	58919-61-2
PubChem	108079
SMILES	C1CC1(NC(=O)CCC(C(=O)O)N)O
InChI	InChI=1S/C8H14N2O4/c9-5(7(12)13)1-2-6(11)10-8(14)3-4-8/h5,14H,1-4,9H2,(H,10,11)(H,12,13)/t5-/m0/s1 OEEZRBUCLFMTLD-YFKPBYRVSA-N
ChEBI	3875
ChemSpider	97180
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Копри́н (n-(1-гидроксициклопропил)-l-глутамин) — органическое вещество, производное аминокислоты — глутамина, содержащееся в плодовых телах видов грибов родов Coprinopsis и Ampulloclitocybe. При употреблении этих грибов вместе с алкоголем наблюдается сильное отравление.

Протоксин, при слабом гидролизе превращающийся в 1-аминоциклопропанол (C₃H₇NO), который в свою очередь является микотоксином, более сильным ингибитором альдегиддегидрогеназы, чем дисульфирам. В отличие от него, не ингибирует дофамин-бета-гидроксилазу.

Открыт в 1975 году независимо американцами Хэтфилдом и Шаумбергом и шведами Линдебергом и Викбергом. Обнаружен в плодовых телах Coprinopsis atramentaria (навозника серого), Coprinopsis erethistes, Coprinopsis insignis и Coprinopsis variegata. Предположительно также содержится в Ampulloclitocybe clavipes (говорушке булавоногой).

Представляет собой бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, малорастворимое в спиртах и нерастворимое в менее полярных органических веществах. При комнатной температуре не взаимодействует со слабыми кислотами и щелочами, при 60 °C гидролизует с наличием 10 % раствора хлороводородной кислоты до глутаминовой и пропионовой кислот.

Первым симптомом отравления является повышение артериального давления. Возможны покраснение лица и верхней части тела, учащение сердцебиения вплоть до 140 ударов в минуту, боли в сердце, учащение дыхания. Через 15 минут артериальное давление понижается, отравившийся испытывает головокружения и слабость. Обычно сопровождаются рвотой, изредка — потерей сознания.

• Joseph F. Ammirati, James A. Traquair, Paul A. Horgen. Poisonous Mushrooms of the Northern United States and Canada. — University of Minnesota Press, 1985. — С. 131. — 396 с. — ISBN 0816614075.