Куспарин
| Куспарин | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Хим. формула | C19H17NO3 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 307.34 г/моль |
| Плотность | 1.252 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 92 °C |
| • кипения | 419.292 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 529-92-0 |
| PubChem | 442893 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 3964 |
| ChemSpider | 391198 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Куспарин — алкалоид хинолинового ряда. Обнаружен в коре растения Galipea cusparia, растущего в Южной Америке, по которому получил своё название.
Куспарин представляет собой белое кристаллическое вещество, малорастворимое в воде, но легко растворимое во многих органических растворителях. Его растворы не обладают оптической активностью. Куспарин является сильным третичным основанием и способен образовывать малорастворимые кристаллические соли, что позволяет отделить его от других алкалоидов.
При сплавлении куспарина к гидроксидом калия образуется протокатеховая кислота, окисление ведёт к 4-метоксихинолин-2-карбоновой кислоте, а восстановление цинковой пылью — к хинолину.
Синтез куспарина заключается в конденсации 4-метокси-2-метилхинолина с пипероналем и гидрировании полученного ненасыщенного соединения.
Литература
- Орехов А. П. Химия алкалоидов. 2-е изд., испр. и доп. д-ром хим. наук Р. А. Коноваловой и канд. хим. наук А. А. Коноваловой. — М.: Изд-во Акад. наук СССР, 1955. — 860 с.