Лизергиновая кислота
| Лизергиновая кислота | |
|---|---|
  | |
| Общие | |
| Хим. формула | C16H16O2N2 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 268,3 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 238 °C |
| • разложения | 240 °C |
| Химические свойства | |
| Константа диссоциации кислоты | 7,68[1] |
| Растворимость | |
| • в воде | мало раств. |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 82-58-6 |
| PubChem | 6717 и 11861108 |
| Рег. номер EINECS | 201-431-9 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 6604 |
| ChemSpider | 6461 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Лизергиновая кислота — органическое соединение. Входит в состав ряда вырабатываемых спорыньёй алкалоидов (т. н. эргоалкалоидов), из которых может быть выделена щелочным гидролизом. Находится в семействе лизергамиды. Полный синтез лизергиновой кислоты осуществлен Р. Вудвордом в 1953. Характерное биологическое действие выражено у лизергиновой кислоты слабее, чем у алкалоидов спорыньи.
Свойства
Бесцветные листовидные кристаллы, мало растворимые в воде, бензоле, эфире, растворимые в этаноле и пиридине. Легко окисляется при хранении.
Слабая органическая кислота. За счёт наличия атомов аминного азота проявляет слабые основные свойства. При кипячении в воде изомеризуется в изолизергиновую кислоту.
С реактивом Марки даёт коричневое окрашивание.
Алкалоиды
Лизергиновая кислота является составной частью алкалоидов спорыньи: эрготамина, эргометрина, эргометринина, эрготоксина.
Амиды лизергиновой кислоты
Диэтиламид d-лизергиновой кислоты, известный под названием ЛСД, попадая в организм, является конкурентным агонистом серотонина, дофамина, адреналина, норадреналина и гистамина (H1-рецептор, но связываемость настолько мала, что ничего не происходит)[2] — важнейших регуляторов центральной нервной системы. Сильный психоделик. Применялся ранее при лечении некоторых психических заболеваний, в том числе излечение шизофрении. После эпидемии в 1960-е годы уличного употребления психоделиков, использование в любых целях стало запрещено законами большинства стран. В частности, в России лизергиновая кислота и её производные внесены как прекурсоры в Список I (наркотические средства, психотропные вещества и их прекурсоры, оборот которых в Российской Федерации запрещён в соответствии с законодательством Российской Федерации и международными договорами Российской Федерации).
Эргин (также известный как амид d-лизергиновой кислоты, LSA или LA-111). Психоактивные эффекты, испытываемые после употребления семян малой гавайской древовидной розы, обычно приписываются эргину (эффект сравним с ЛСД).
Юридический статус
В России лизергиновая кислота и её производные относятся к наркотическим средствам, запрещённым к применению на человеке и любые действия с ней (хранение, распространение, синтез и др.) влекут уголовную ответственность по статье 228 УК РФ.
Литература
- «Свойства органических соединений: Справочник» под ред. Потехина А. А., Л.:Химия, 1984 стр. 222—223
- Бабаян Э. А., Гаевский А. В., Бардин Е. В. «Правовые аспекты оборота наркотических, психотропных, сильнодействующих, ядовитых веществ и прекурсоров» М.: МЦФЭР, 2000 стр. 147
- Орехов А. П. «Химия алкалоидов» М.: ИАН СССР, 1955 стр. 631
Примечания
- ↑ Кипер Р. А. Свойства веществ // Физико-химические свойства веществ: Справочник по химии. — Хабаровск, 2013. — С. 402. — 1015 с.
- ↑ Wayback Machine. web.archive.org (1 мая 2013). Дата обращения: 4 июля 2020. Архивировано из оригинала 1 мая 2013 года.