Метилендинитрамин

Метилендинитрамин
Общие
Систематическое наименование	N-​​(нитрамидметил)​нитрамид
Традиционные названия	Медина
Хим. формула	CH4N4O4
Рац. формула	CH2(NHNO2)2
Физические свойства
Состояние	Кристаллическое
Молярная масса	136,02 г/моль
Плотность	1,74 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	101 °C
Классификация
Рег. номер CAS	14168-44-6
PubChem	26524
SMILES	С(N[N+](=O)[O-])N[N+](=O)[O-]
InChI	InChI=1S/CH4N4O4/c6-4(7)2-1-3-5(8)9/h2-3H,1H2 HSMJRIUFXFAZSY-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	25296
ChemSpider	24707
Безопасность
ЛД50	190 мг/кг (крыса внутрибрюшинный маршрут)
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Метилендинитрамин (МЕДИНА) или N,N'-динитрометандиамин — взрывчатое химическое вещество, представитель нитраминов. Является простейшим представителем динитраминов^[1].

Впервые метилендинитрамин был получен в ходе исследований по получению гексогена из уротропина британским химиком Эдмундом Хирстом в 1951 году^[1].

Первый открытый способ получения метилендинитрамина включал нитрирование уротропина при температуре −40 °С и последующий щелочной гидролиз полученного нитрата 3,5-динитрогексагидро-1,3,5-триазина с помощью гидроксида бария. При этом получается бариевая соль митилендинитрамина. Чтобы получить вещество в чистом виде, соль подкисляют в слабой кислоте.

Его также можно получить аналогичным способом, используя N,N′-метилендиацетамид.

^[2]

Более современный метод основан на реакции формальдегида с N,N-динитромочевиной в присутствии серной кислоты при 20-80°С.

${\displaystyle {\ce {CH2=O + CO(NHNO2)2 ->[t] CH2(NHNO2)2 + CO2}}}$^[3]

Метилендинитрамин представляет собой белые кристаллы с ромбической структурой. Нестабилен при механическом и химическом воздействии. Скорость детонации составляет 8700 м/с, а фугасность, измеренная в бомбе Трауцля, составляет ±700 см^3[1][2].

Является слабой кислотой. Обладает схожими свойствами с нитраминами. Его ближайшим аналогом является этилендинитрамин (ЭДНА)

Под влиянием сильных кислот и щелочей (рН 3-8) гидролизуется. Максимальная скорость гидролиза наблюдается при рН 5,41.

Разложение вещества следует уравнению:

${\displaystyle {\ce {CH2(NHNO2)2 -> CH2O + 2N2O + H2O}}}$

Считается, что разложение ускоряет формальдегид. Он же и является основным продуктом реакции^[4].

Реагирует с щелочами. Образует соли со щелочными и щелочноземельными металлами, а также с аминами (включая метиламин и гидразин). Все соли с металлами относительно стабильны и не разлагаются при нормальных условиях.

Раньше метилендинитрамин использовали как взрывчатое вещество. Именно поэтому его разложение детально изучено.

Метилендинитрамин применяют в синтезе сложных циклических азотсодержащих соединений. Например для синтеза 1,5-динитро-1,3,5,7-тетраазациклооктана.

Метилендинитрамин также может быть использован для получения полиметиленнитраминов, которые полезны в качестве термостойких и высокоэнергетических полимеров. При нагревании в диметилсульфоксиде происходит реакция переноса нитрометиленовой группы с образованием 1,3,5-тринитро-1,3,5-триазапентана.