Метакриловая кислота

Метакриловая кислота
Общие
Систематическое наименование	2-​метил-​2-​пропеновая кислота
Хим. формула	C4H6O2
Физические свойства
Молярная масса	86,06 г/моль
Плотность	1,015 г/см³
Энергия ионизации	10,15 эВ[1]
Термические свойства
Температура
• плавления	16 °C
• кипения	162-163 °C
• вспышки	77 °C
Давление пара	0,7 ± 0,1 мм рт.ст.[2]
Классификация
Рег. номер CAS	79-41-4
PubChem	4093
Рег. номер EINECS	201-204-4
SMILES	CC(C(O)=O)=C
InChI	InChI=1S/C4H6O2/c1-3(2)4(5)6/h1H2,2H3,(H,5,6) CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N
RTECS	OZ2975000
ChEBI	25219
ChemSpider	3951
Безопасность
NFPA 704	2 3 2
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Метакриловая кислота (2-метил-2-пропеновая кислота; 2-метилпропеновая кислота, изобутеновая кислота) — химическое органическое соединение, непредельная одноосновная карбоновая кислота.

Жидкость с характерным резким запахом технической кислоты, в чистом виде бесцветная, — из-за примесей имеет бурый цвет. Она хорошо смешивается с водой и органическими растворителями.

Химические свойства метакриловой кислоты в целом аналогичны химическим свойствам низших карбоновых кислот. Метакриловая кислота легко полимеризуется в полиметакриловую кислоту, поэтому при хранении к ней добавляют ингибитор — метиловый эфир гидрохинона.

Соли и сложные эфиры метакриловой кислоты называются метакрилатами.

Промышленный синтез метакриловой кислоты и её эфиры заключается в ацетон-циангидринном методе:

${\displaystyle {\mathsf {(CH_{3})_{2}CO{\xrightarrow[{}]{HCN}}(CH_{3})_{2}C(OH)CN{\xrightarrow[{H_{2}SO_{4}}]{ROH}}\ CH_{2}{\text{=}}C(CH_{3})COOR}}}$

К методам синтеза метакриловой кислоты также относятся:

• жидкофазное окисление изобутена диоксидом азота
• газофазное каталитическое окисление изобутена кислородом воздуха через стадию образования метакролеина

Метакриловая кислота применяется для синтеза полиметакриловой кислоты, применяемой в пищевой промышленности, и для синтеза сложных эфиров (Метакрилатов) — метилметакрилата, этилметакрилата и др., полимеры которых являются широко используемым конструкционным материалом (плексиглас, оргстекло).

• Акриловая кислота
• Кротоновая кислота
• Метакрилаты
• Метилметакрилат

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1992. — Т. 3 (Мед-Пол). — 639 с. — ISBN 5-82270-039-8.