Метиленирование

Распространенный метод метиленирования включает реакцию Виттига с использованием метилентрифенилфосфорана и альдегида (Ph = фенил или группа дифенила)^[1]:

${\displaystyle {\mathsf {RCHO+Ph_{3}P=CH_{2}\xrightarrow {} RCH=CH_{2}+Ph_{3}PO}}}$

Аналогичная реакция может быть осуществлена с помощью реагента Теббе, достаточно универсальным, что позволяет проводить даже метиленирование сложных эфиров^[2]:

${\displaystyle {\mathsf {RCO_{2}R'+Cp_{2}Ti(Cl)CH_{2}AlMe_{2}\xrightarrow {} RC(OR')=CH_{2}+Cp_{2}TiOAlMe_{2}Cl}}}$

Другие менее четко определенные титановые реагенты, например, реактив Ломбардо, осуществляют аналогичные превращения^[3][4].

Также используются карбанионы, полученные из метилсульфонов, эквивалентно реакции Виттига^[5].

Этенолиз — это метод метиленирования внутреннего алкена:

${\displaystyle {\mathsf {RCH=CHR+CH_{2}=CH_{2}\xrightarrow {} 2RCH=CH_{2}}}}$

В принципе, присоединение CH₂ к двойной связи C=C может быть классифицировано как метиленирование, однако такие превращения обычно описываются как циклопропанированием .