Нитрозобензол

Нитрозобензол
Общие
Систематическое наименование	Нитрозобензол
Хим. формула	C6H5NO
Физические свойства
Состояние	твёрдое
Молярная масса	107,11 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	65-69 °C
Классификация
Рег. номер CAS	586-96-9
PubChem	11473
Рег. номер EINECS	209-591-1
SMILES	O=Nc1ccccc1
InChI	InChI=1S/C6H5NO/c8-7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H/i1D,2D,3D,4D,5D NLRKCXQQSUWLCH-UHFFFAOYSA-N
RTECS	DA6497525
ChEBI	27986
ChemSpider	24783950
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Нитрозобензо́л — органическое соединение с молекулярно формулой C₆H₅NO. Является диамагнетиком, существует в равновесии со своим димером.

Впервые нитрозобензол был синтезирован из дифенилртути и бромида нитрозила немецким химиком-органиком и нобелевским лауреатом Адольфом Байером^[1]:

${\displaystyle {\ce {(C6H5)_2Hg + BrNO -> C6H5NO + C6H5HgBr}}}$

Современный синтез включает восстановление нитробензола до фенилгидроксиламина, который затем окисляют дихроматом натрия^[2].

Нитрозобензол также можно получить окислением анилина с использованием пероксимоносерной кислоты или пероксимоносульфата калия в двухфазных условиях^[3].

• Нитрозосоединения
• Нитрозомочевина

1. ↑ Adolf Baeyer. Nitrosobenzol und Nitrosonaphtalin (нем.) // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. — 1874-07. — Bd. 7, H. 2. — S. 1638–1640. — doi:10.1002/cber.187400702214.
2. ↑ G. H. Coleman, C. M. McCloskey, F. A. Stuart (1945). Nitrosobenzene. Org. Synth. 25: 80. doi:10.15227/orgsyn.025.0080.{{cite journal}}: Википедия:Обслуживание CS1 (множественные имена: authors list) (ссылка)
3. ↑ Beate Priewisch, Karola Rück-Braun. Efficient Preparation of Nitrosoarenes for the Synthesis of Azobenzenes // The Journal of Organic Chemistry. — 2005-03-01. — Т. 70, вып. 6. — С. 2350–2352. — ISSN 0022-3263. — doi:10.1021/jo048544x.