Оксамид

Оксамид
Общие
Систематическое наименование	Оксамид
Традиционные названия	Оксамид, диамид щавелевой кислоты,
Хим. формула	${\displaystyle {\ce {C2H4N2O2}}}$
Физические свойства
Состояние	бесцветные кристаллы
Молярная масса	88,0654 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	122 °C
• кипения	324 °C
• разложения	350 °C
Классификация
Рег. номер CAS	471-46-5
PubChem	10113
Рег. номер EINECS	207-442-5
SMILES	NC(=O)C(N)=O
InChI	1/C2H4N2O2/c3-1(5)2(4)6/h(H2,3,5)(H2,4,6) YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYSA-N
RTECS	RO4900000
ChEBI	48248
ChemSpider	9709
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Оксами́д (этандиами́д, диамид щаве́левой кислоты́) — органическое соединение с формулой ${\displaystyle {\ce {C2H4N2O2}}}$.

При нормальных условиях — белое кристаллическое вещество. Растворимое в этаноле, мало растворимое в воде и нерастворимое в диэтиловом эфире.

Оксамид является диамидом щавелевой кислоты.

Оксамид получают из синильной кислоты или цианидов путем их оксиления до дициана, например реакцией двухвалентной меди с цианидами. Полученный дициан далее гидролизуют^[1].

В ходе данной реакции исходная степень окисления 2+ у меди изменяется до 1+:

${\displaystyle {\ce {2 Cu^{2+}+ 4 CN^- -> 2 CuCN v + (CN)2 ^$ ;}}}

${\displaystyle {\ce {(CN)2 + 2H2O -> C2H4N2O2}}}$.

Также известен способ получения вещества через щавелевую кислоту, реакция происходит при нагреве, как побочный продукт возможно образование оксалата аммония:

${\displaystyle {\ce {C2H2O4 + 2 NH3 ->[t] C2H4N2O2 + 2 H2O}}}$.

При нагревании выше 350 °C в присутствии пентаоксида фосфора дегидратируется с образованием дициана^[2]:

.

Основное применение оксамида — в качестве заменителя мочевины в азотных удобрениях. По сравнению с мочевиной оксамид гораздо медленнее гидролизуется с выделением аммиака, что способствует более полному усвоению азота растениями^[3].

Оксамид используется в качестве стабилизатора при синтезе нитроцеллюлозы. Он также применяется в качестве высокоэффективного замедлителя скорости горения в твердотопливных ракетных двигателях, на основе перхлората аммония. Добавление оксамида в твёрдое топливо в концентрациях от 1 до 3 % по массе даёт замедление линейной скорости слоевого горения при минимальном снижении удельного импульса^[4].

N, N'- замещённые оксамиды являются хорошими лигандами для катализируемого солями меди(I) аминирования и амидирования арилгалогенидов в реакции Ульмана-Гольдберга^[5].

Производные оксамида образуют самоорганизующиеся монослои, связанные сеткой водородных связей^[6].