Пентил

Пентил
Изображение химической структуры
Общие
Хим. формула C5H11
Физические свойства
Молярная масса 71.1408 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 2672-01-7
PubChem 123167
SMILES
 
InChI
 
ChEBI 25902
ChemSpider 109782
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Пентил — пятиуглеродная алкильная группа C5H11. Является замещающей формой пентана.

В более ранней литературе для пентильной группы часто использовалось общее несистематическое название амил. Напротив, название пентил использовалось для нескольких пятиуглеродных разветвленных алкильных групп, различаемых различными префиксами. В настоящее время номенклатура изменилась: «амил» чаще используется для обозначения терминально разветвленной группы, также называемой изопентилом, как в амобарбитале.

Циклопентил представляет собой кольцо с формулой C5H9.

Так же называется и пентильный радикал, пентильная группа как отдельная молекула. Этот свободный радикал наблюдается только в экстремальных условиях[1]. Его формула часто записывается как «C5H11•» или «•C5H11», чтобы указать, что он имеет одну неудовлетворенную валентную связь. Радикалы, подобные пентилу, являются реакционноспособными, они реагируют с другими атомами или молекулами (например, кислородом, водой и т. д.).

Другие группы

Группы, которые до сих пор периодически называются пентилом:

Наименование Формула Статус ИЮПАК Наименование ИЮПАК Примеры
n-пентил, амил H3C−(CH2)4− пентил [2]
терт-пентил H3C−CH2−(H3C−)2C− Наименование устарело[3] 2-метилбутан-2-ил (также 1,1-диметилпропил)[3] [4]
неопентил (H3C−)3C−CH2− Наименование устарело[3] 2,2-диметилпропил[3]

[5]

изопентил, амил, изоамил (H3−)2CH−(CH2)2− Наименование устарело[3] 3-метилбутил[3] [6]
сек-пентил H3C−(CH2)2−(H3C−)CH− пентан-2-ил[7](or (метилбутил)) [8]
3-пентил (H3C−CH2−)2CH− пентан-3-ил (также известный как 1-этилпропил) [9]
сек-изопентил (H3C−)2CH−(H3C−)CH− 3-метилбутан-2-ил (или 1,2-диметилпропил)
активный пентил H3C−CH2−(H3C−)CH−CH2− 2-метилбутил

Пентильный радикал

Впервые свободный радикал пентила был обнаружен Дж. Пакански и А. Гутьерресом в 1983 году[1]. Радикал был получен путём облучения перекиси бисгексаноила, заключённой в замороженный аргон, ультрафиолетовым светом, который вызывал её разложение на две молекулы диоксида углерода и два пентильных радикала.

Примечания

  1. 1 2 J. Pacansky, A. Gutierrez (1983), «Infrared spectra of the n-butyl and n-pentyl radicals». Journal of Physical Chemistry volume 87, issue 16, pages 3074-3079 doi:10.1021/j100239a023
  2. ↑ n-пентилнитрит, описывается как «сложный эфир нитрита, имеющий n-пентил в качестве алкильной группы».
  3. 1 2 3 4 5 6 Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). — Cambridge : The Royal Society of Chemistry, 2014. — P. 607. — ISBN 978-0-85404-182-4. — doi:10.1039/9781849733069-FP001.
  4. ↑ NCBI, терт-пентиловый спирт в PubChem.
  5. ↑ неопентил в CHEBI.
  6. ↑ изопентиловая группа в CHEBI.
  7. ↑ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). — Cambridge : The Royal Society of Chemistry, 2014. — P. 362. — ISBN 978-0-85404-182-4. — doi:10.1039/9781849733069-FP001.
  8. ↑ Pentobarbital в CHEBI, описывается как «Барбитуровая кислота, замещенная в С-5 этильной и сек-пентильной группами».
  9. ↑ Pentan-3-yl group в CHEBI.
Эта статья взята у (из) Wikipedia. Текст лицензируется по Creative Commons - Attribution - Sharealike. К медиа файлам могут применятся дополнительные условия.