Пироктон оламин
| Пироктон оламин | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
1-гидрокси-4-метил-6-(2,4,4-триметилпентил)пиридин-2(1H)-OH, связывание с 2-аминоэтанолом (1:1) |
| Традиционные названия | Пироктон оламин |
| Хим. формула | C16H30N2O3 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 298,421 г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 68890-66-4 |
| PubChem | 44181993 |
| Рег. номер EINECS | 272-574-2 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 59008 |
| ChemSpider | 45574 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Пироктон оламин (МНН: пироктоноэтаноламин) — представляет собой химическое соединение, используемое для лечения грибковых заболеваний[1]. Является этаноламиновой солью, производным гидроксамовой кислоты. Впервые пироктон был синтезирован в 1979 году в Германии компанией Schwarzkopf-Henkel.
Используется как действующее вещество в составе шампуней против перхоти[2] как замена ранее применявшегося соединения пиритиона цинка, запрещённого Евросоюзом в 2021 году из-за опасений в токсичности для окружающей среды. Обладает релевантным медицинским фунгицидным действием против всех дерматофитов, дрожжевых и плесневых грибов. Действующее вещество способно проникать через клеточную мембрану грибов, таких как Malassezia furfur, и связываться с ионами железа (III), что приводит к угнетению энергетического обмена в митохондриях клеток грибов.
Ещё одним важным преимуществом при использовании в косметической продукции является то, что активный ингридиент растворяется в поверхностно-активных веществах — типичной составляющей шампуней.
В крупных объёмах пироктон оламин впервые был произведён компанией Hoechst AG. А использован был под маркой Octopirox в июле 1979 года в тонике для волос, производившимся компанией Schwarzkopf & Henkel Düsseldorf (до 1995 года было компанией Hoechst). В настоящее время это соединение входит в состав нескольких косметических средств для лечения перхоти (простого отрубевидного лишая), включая шампуни для собак и кошек.
По своей химической структуре схож с циклопироксом и пиритионом, содержащими замещённую группу пиридина (пиридинона), которая подавляет синтез эргостерола.
Помимо фунгицидных свойств, пироктон оламин также оказывает бактерицидное действие против грамположительных и грамотрицательных бактерий.
Кроме того, пироктон оламин является ингибитором сигнального пути Wnt.[3]
Литература
- Marcus Blömer: Eine vierarmige, doppelblinde, randomisierte, placebo-kontrollierte Studie bezüglich der Wirksamkeit einer Zink-Octopirox Shampoo Formulierung vs. einer Oxiconazol- bzw. einer Zink-Pyrithion-haltigen Formulierung bei Pityriasis simplex capillitii (Kopfschuppen), Inaugural-Dissertation von 2005. DNB 978038053
- PIROCTONE OLAMINE — информация из U.S. FDA (англ.)
- Octopirox Hoechst. U.S. FDA. Дата обращения: 17 февраля 2025. Архивировано из оригинала 15 июля 2017 года. (англ.) (PDF)
Примечания
- ↑ Dubini F, Bellotti MG, Frangi A, Monti D, Saccomani L (2005). In vitro antimycotic activity and nail permeation models of a piroctone olamine containing transungual water soluble technology. Arzneimittel-Forschung. 55 (8): 478–83. doi:10.1055/s-0031-1296892. PMID 16149717. S2CID 11337188.
- ↑ codecheck.info Продукты, содержащие пироктон оламин, в базе химических веществ. (нем.) (Дата обращения: 17 февраля 2025)
- ↑ Ilona Wall, Ingo G. H. Schmidt-Wolf. Effect of Wnt Inhibitors in Pancreatic Cancer. // Anticancer Research. — Т. 34 (10). — С. 5375–5380. (англ.) (Дата обращения: 17 февраля 2025)