Псевдоуридин

Псевдоуридин
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование
5-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-Дигидрокси-5-(гидроксиметил)-оксолан-2-ил]-1H-пиримидин-2,4-дион
Хим. формула C9H12N2O6
Физические свойства
Состояние Белый гранулированный порошок
Молярная масса 244,20 г/моль
Химические свойства
Растворимость
  в воде хорошо растворим в воде
Классификация
Рег. номер CAS 1445-07-4
PubChem
SMILES
InChI
ChEBI 17802
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Псевдоуриди́н (сокращённо обозначается греческой буквой Ψ) — C-гликозид, изомер нуклеозида уридина. Это наиболее часто встречающееся модифицированное основание из более чем сотни различных модифицированных оснований, которые встречаются в РНК[1]. Псевдоуридин встречается во всех видах и многих классах РНК[2][3][4][5]. Он синтезируется ферментом псевдоуридинсинтазой, который посттранскрипционно изомеризует определённые остатки уридина в РНК. Такой процесс называют псевдоуридинилирование[6].

Синтез псевдоуридина из уридина при помощи псевдоуридинсинтазы

Широко распространён в тРНК, где находится в комплексе с тимидином и цитозином в так называемом TΨC-плече. Относится к консервативной, инвариантной части тРНК. Функция псевдоуридина в РНК остаётся неясной, но как предполагают, он играет роль во взаимодействии с аминоацилтрансферазами и, следовательно, в инициации трансляции. Недавние исследования показали, что он, возможно, обеспечивает защиту от радиации[7].

тРНКAla из S. cerevisiae.
Псевдоуридин обозначен Ψ
Взаимодействие пары оснований A—Ψ

См. также

  • Псевдоуридинкиназа
  • тРНК-псевдоуридинсинтаза


Примечания

  1. Hamma T., Ferré-D'Amaré A. R. Pseudouridine synthases (англ.) // Chem. Biol.. — 2006. Vol. 13, no. 11. P. 1125—1135. doi:10.1016/j.chembiol.2006.09.009. PMID 17113994.
  2. Charette M., Gray M. W. Pseudouridine in RNA: what, where, how, and why (англ.) // IUBMB Life. — 2000. Vol. 49, no. 5. P. 341—351. doi:10.1080/152165400410182. PMID 10902565.
  3. Liang X. H., Xu Y. X., MIchaeli S. The spliced leader-associated RNA is a trypanosome-specific sn(o) RNA that has the potential to guide pseudouridine formation on the SL RNA (англ.) // RNA. — 2002. Vol. 8, no. 2. P. 237—246. doi:10.1017/S1355838202018290. PMID 11911368. PMC 1370245.
  4. Carlile T. et al. Pseudouridine profiling reveals regulated mRNA pseudouridylation in yeast and human cells (англ.) // Nature. — 2014. Vol. 515. P. 143–146. doi:10.1038/nature13802.
  5. Schwartz S. et al. Transcriptome-wide Mapping Reveals Widespread Dynamic-Regulated Pseudouridylation of ncRNA and mRNA (англ.) // Cell. Cell Press, 2014. Vol. 159, iss. 1. P. 148—162. doi:10.1016/j.cell.2014.08.028.
  6. Ferré-D'Amaré A. R. RNA-modifying enzymes (англ.) // Curr. Opin. Struct. Biol.. — 2003. Vol. 13, iss. 1. P. 49—55. doi:10.1016/S0959-440X(02)00002-7. PMID 12581659.
  7. Monobe M., Arimoto-Kobayashi S., Ando K. β-Pseudouridine, a beer component, reduces radiation-induced chromosome aberrations in human lymphocytes (англ.) // Mutation research/Genetic toxicology and environmental mutagenesis. — 2003. Vol. 538, iss. 1—2. P. 93—99. doi:10.1016/S1383-5718(03)00094-9. PMID 12834758. Архивировано 15 сентября 2009 года.