Реактив Бёрджесса
| Реактив Бёрджесса | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Хим. формула | C8H18N2O4S |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 238,30 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 77 °C[1] |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 29684-56-8 |
| PubChem | 9566069, 2724994 и 5748364 |
| Рег. номер EINECS | 629-648-8 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChemSpider | 2007108 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Реактив Бёрджесса (метил-N-(трииэтиламмонийсульфонил)карбамат) — реагент, применяемый в органическом синтезе для мягкой дегидратации вторичных и третичных спиртов до соответствующих алкенов. Дегидратация протекает стереоспецифично через син-элиминирование, соответственно геометрия образующегося алкена зависит от заданной конфигурации исходного спирта. Разработан американским химиком Эдвардом Бёрджессом в 1968 году.
Механизм
Реактив Бёрджесса образует со спиртами сульфамат, который подвергается син-элиминированию с образованием алкена.
Получение
Реагент Бёрджесса получают из хлорсулфонилизоцаната и метанола с последующей обработкой триэтиламином в бензоле:[2]
Примечания
- ↑ Bradley J., Williams A., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
- ↑ Edward M. Burgess, Harold R. Penton Jr., and E. A. Taylor. Thermal reactions of alkyl N-carbomethoxysulfamate esters (англ.) // J. Org. Chem. : journal. — 1973. — Vol. 38, no. 1. — P. 26—31. — doi:10.1021/jo00941a006.
Литература
- G. M. Atkins, E. M. Burgess. The reactions of an N-sulfonylamine inner salt. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 4744–4745.