Рибит

Рибит
Общие
Систематическое наименование	пентан-​1,2,3,4,5-​пентол
Традиционные названия	адонит, адонидодульцит
Хим. формула	HOCH2(CHOH)3CH2OH
Рац. формула	C5H12О5
Физические свойства
Состояние	бесцветные кристаллы
Молярная масса	152,146 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	102 °C
Классификация
Рег. номер CAS	488-81-3
PubChem	827
Рег. номер EINECS	207-685-7
SMILES	O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H](O)CO
InChI	InChI=1S/C5H12O5/c6-1-3(8)5(10)4(9)2-7/h3-10H,1-2H2/t3-,4+,5- HEBKCHPVOIAQTA-ZXFHETKHSA-N
ChEBI	15963
ChemSpider	10254628
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Рибит (адонит, адонидодульцит) — C₅H₁₂О₅ — пятиатомный спирт, остаток рибита, связанный с изоаллоксазином, входит в состав рибофлавина и флавинадениндинуклеотидов.

Получен впервые Е. Мерком из адониса весеннего (Adonis vernalis) и исследован Е. Фишером. Входит в состав тейхоевых кислот клеточных стенкок грамположительных бактерий^[1]. Получается из L-рибозы при восстановлении её амальгамой натрия. Чаще исходят из лактона рибоновой кислоты НОСН₂(СНОН)₃СООН, восстановляя его сперва в кислом, а затем в щелочном растворе.

Выделяют рибит в виде бензилиденацеталя.

Из воды рибит кристаллизуется в плотных призмах, из спирта — в виде игл. Температура плавления 102 °C. При окислении гипобромитом натрия дает сахар, дающий с фенилгидразином озазон, плавящийся при 167 °C.

При нагревании с равным количеством 40 % формальдегида и крепкой соляной кислоты дает, по Шульцу и Толленсу, адонит-диформацеталь С₅Н₃О₅(СН₂)₂.

Рибит стереоизомерен ксилиту и арабиниту, которые, подобно рибиту, являются продуктами восстановления соответствующих моносахаридов - ксилозы и арабинозы.

Будучи мезо-полиолом, рибит оптически неактивен.

• Адонит // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.

1. ↑ Stephanie Brown et al. Wall Teichoic Acids of Gram-Positive Bacteria. Annu Rev Microbiol. 2013; 67: 10.1146/annurev-micro-092412-155620. PMID 24024634