Сезамол
| Сезамол | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
2H-1,3-бензодиоксол-5-ол |
| Традиционные названия |
1,3-бензодиоксол-5-ол Сезамол 3,4-метиленедиоксифенол |
| Хим. формула | C7H6O3 |
| Физические свойства | |
| Состояние | белый кристаллический порошок |
| Молярная масса | 138.12 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 62-65 °C |
| • кипения | 121-127 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 533-31-3 |
| PubChem | 68289 |
| Рег. номер EINECS | 208-561-5 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | SM0890000 |
| ChEBI | 9126 |
| ChemSpider | 61856 |
| Безопасность | |
| NFPA 704 | |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Сезамол — это натуральное органическое соединение, которое является компонентом семян кунжута и кунжутного масла, обладающее противовоспалительными, антиоксидантными, антидепрессантными и нейропротекторными свойствами. Это белое кристаллическое вещество, производное фенола. Он плохо растворяется в воде, но смешивается с большинством масел. Его можно получить путем органического синтеза из гелиотропина.
Было обнаружено, что сезамол является антиоксидантом, который может предотвратить порчу масел.[1][2] Он также может предотвратить порчу масел, действуя как противогрибковое средство.[3] Его можно использовать в синтезе пароксетина.[4]
Установлено, что молекулярные цели и механизм действия сезамола, по крайней мере, в отношении его антидепрессантоподобных эффектов, реализуются через фактор роста нервов (NGF) и эндоканнабиноидную систему под регуляторным воздействием рецепторов CB1.[5]
Александр Шульгин в своей книге PiHKAL использовал сезамол для создания MMDA-2.
Смотрите также
Сезамин и сезамолин — два лигнана, обнаруженные в кунжутном масле.
Примечания
- ↑ Kim JY, Choi DS, Jung MY. Antiphoto-oxidative activity of sesamol in methylene blue- and chlorophyll-sensitized photo-oxidation of oil (англ.). — Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2003.
- ↑ Ohsawa T. Sesamol and sesaminol as antioxidants (англ.). — New Food Industry, 1991.
- ↑ Wynn JP, Kendrick A, Ratledge C. Sesamol as an inhibitor of growth and lipid metabolism in Mucor circinelloides via its action on malic enzyme (англ.). — 1997.
- ↑ Li JJ. Contemporary drug synthesis (англ.). — Hoboken: N.J.: Wiley, 2004. — P. 138-141. — ISBN 978-0-471-21480-9.
- ↑ Hassanzadeh P, Hassanzadeh A. Implication of NGF and endocannabinoid signaling in the mechanism of action of sesamol: a multi-target natural compound with therapeutic potential (англ.). — 2013. — P. 571-578.