Сфингозин

Сфингозин
Общие
Систематическое наименование	​(2S,3R)​-​2-​аминооктадец-​4-​ен-​1,3-​диол
Традиционные названия	Сфингозин
Хим. формула	C18H37NO2
Физические свойства
Состояние	белое твёрдое вещество
Молярная масса	299,4919 ± 0,0178 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	67 °C
Классификация
Рег. номер CAS	123-78-4
PubChem	1104
Рег. номер EINECS	204-651-3
SMILES	CCCCCCCCCCCCCC=CC(C(CO)N)O
InChI	InChI=1S/C18H37NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-18(21)17(19)16-20/h14-15,17-18,20-21H,2-13,16,19H2,1H3/b15-14+/t17-,18+/m0/s1 WWUZIQQURGPMPG-KRWOKUGFSA-N
ChEBI	26743
ChemSpider	4444047
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Сфингозин (2-амино-4-октадецен-1,3-диол) — высший алифатический аминоспирт с ненасыщенной углеводородной цепью (C18). Составляет основу сфинголипидов (например, сфингомиелина), класса фосфолипидов клеточных мембран.

Сфингозин может фосфорилироваться сфингозинкиназами типа 1 и 2. При этом образуется сигнальный липид сфингозин-1-фосфат.

Сфингозин синтезируется из пальмитоил-CoA и серина ферментом серин-пальмитоилтрансферазой, катализирующий реакцию конденсации, которая приводит к дегидросфингозину. Дегидросфингозин затем восстанавливается с участием NADPH до дигидросфингозина, а затем окисляется под действием FAD до собственно сфингозина. Кроме этого, сфингозин образуется при деградации сфинголипидов в лизосомах клетки.

• Сфингозин: роль в индукции пролиферации и гибели клеток
• Radin N. Killing tumours by ceramide-induced apoptosis: a critique of available drugs (англ.) // Biochem J : journal. — 2003. — Vol. 371, no. Pt 2. — P. 243—256. article