Треоновая кислота
| Треоновая кислота | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
2,3,4-тригидроксибутановая кислота, треоновая кислота |
| Хим. формула | C4H8O5 |
| Рац. формула | CH2(OH)CH(OH)CH(OH)COOH |
| Физические свойства | |
| Состояние | Жидкость |
| Молярная масса | 136,103 г/моль |
| Химические свойства | |
| Растворимость | |
| • в воде | 488 г/л |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 7306-96-9 |
| PubChem | 5460407 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 15908 |
| ChemSpider | 4573940 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Трео́новая кислота́ CH2(OH)CH(OH)CH(OH)COOH — органическая кислота, получаемая окислением треозы. Её L-изомер является продуктом окисления аскорбиновой кислоты (витамина С)[1]. Так же является продуктом окисления фруктозы. Продуктом окисления треоновой кислоты по концевой гидроксильной группе является винная кислота.
Исследование показало, что, поскольку L-треонат подавляет экспрессию гена человека DKK1 in vitro, отвечающего в том числе за облысение мужчин, он может потенциально являться средством при лечении андрогенной алопеции[2].
Изомеры
В молекуле кислоты имеется два хиральных атомов углерода, поэтому существует 4 пространственных изомера:
D-треоновая кислота (2S, 3R)- L-треоновая кислота (2R, 3S)
D-эритреоновая кислота (2R,3R)
L-эритреоновая кислота (2S, 3S)
Примечания
- ↑ Englard S. and Seifter S. (1986). The Biochemical Functions of Ascorbic Acid. Annual Review of Nutrition. 6: 365–406. doi:10.1146/annurev.nu.06.070186.002053. PMID 3015170.
- ↑ Kwack, M. H.; Ahn, J. S.; Kim, M. K.; Kim, J. C.; Sun, Y. K. (2010). Preventable effect of L-threonate, an ascorbate metabolite, on androgen-driven balding via repression of dihydrotestosteroneinduced dickkopf-1 expression in human hair dermal papilla cells. BMB Reports. 43 (10): 688–692. doi:10.5483/BMBRep.2010.43.10.688. PMID 21034532.