Уреиды
Уреиды — N-ацил или N,N'-диацилмочевины[1], формально являющиеся продуктами замещения атомов водорода в NH2-группах мочевины CO(NH2)2 на ацилы RCO- (см. Ацилирование).
Исторически к уреидам также относят производные мочевины и гидрокси- или альдегидокислот, например гидантоиновую кислоту NH2CONH-CH2COOH и её циклическое производное — гидантоин.
Физические свойства
Уреиды — высокоплавкие кристаллические вещества, обычно трудно растворимые в воде и этаноле
| Соединение | Молекулярная масса | Температура плавления, °С |
|---|---|---|
| Формалмочевина H-CO-NH-CO-NH2 | 88,07 | 186 |
| Ацетилмочевина CH3-CO-NH-CO-NH2 | 102,09 | 218-219 |
| Гидантаиновая кислота NH2-CO-NH-CH2-COOH | 118,09 | 180 |
| Диацетилмочевина CH3-CO-NH-CO-NH-CO-CH3 | 144,13 | 152 |
| Оксалуровая кислота NH2-CO-NH-CO-COOH | 132,08 | 187 |
| Оксалурамид NH2-CO-NH-CO-CO-NH2 | 131,09 | 310 |
| Парабановая кислота (оксалилмочевина) | 116,04 | 243 |
| Барбитуровая кислота (малонилмочевина) 
| 128,09 | 248 |
Получение
- Действие карбоновых кислот, их ангидридов, хлорангидридов или сложных эфиров на мочевину.
- При реакции с монокарбоновыми кислотами и их производными образуются уреиды линейного строения, напр, формилмочевина.
- При реакции с дикарбоновыми кислотами и их производными — уреидами двух типов: кислые уреиды, или уреидокислоты, например оксалуровая кислота, и средние уреиды циклического строения, например парабановая кислота.
Применение
Наибольшее практическое применение имеют уреиды монозамещенных бромсодержащих кислот (бромурал) и производные барбитуровой кислоты (барбитураты), используемые как снотворные.
Литература
- Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5. — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.
- Справочник химика / Редкол.: Никольский Б.П. и др.. — 3-е изд., испр. — Л.: Химия, 1971. — Т. 2. — 1168 с.
Примечания
- ↑ ureides // IUPAC Gold Book. Дата обращения: 30 августа 2013. Архивировано 21 октября 2012 года.