Фенилпировиноградная кислота
| Фенилпировиноградная кислота | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
2-оксо-3-фенилпропионовая кислота |
| Хим. формула | C9H8O3 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 164.1592 г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 156-06-9 |
| PubChem | 997 |
| Рег. номер EINECS | 205-847-1 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 30851 |
| ChemSpider | 972 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Фенилпировиноградная кислота, по своей анионной форме известная также как фенилпируват — простейшая жирноароматическая α-кетокислота, бесцветные кристаллы с характерным запахом.
Биосинтез
В природе синтез фенилпирувата осуществляется через стадии образования шикимата, хоризмата, префената. Фенилпируват de novo синтезируют микроорганизмы, грибы и растения. Фенилпируват метаболически тесно связан с протеиногенными аминокислотами фенилаланином и тирозином. Подробнее биосинтез фенилпирувата рассмотрен в статье шикиматный путь.
Лабораторный синтез
Лабораторный синтез фенилпировиноградной кислоты основан на гидролизе α-ацетиламинокоричной кислоты, получаемой, в свою очередь[1], гидролизом азлактона, образующегося в реакции Эрленмейера из ацетилглицина и бензальдегида[2].
Фенилпировиноградную кислоту получают также из бензилхлорида. Метод основан на взаимодействии бензилхлорида с малоновым эфиром или с оксидом углерода (II) и водой в присутствии катализатора.
Нарушение обмена
Фенилпировиноградная кислота в организме человека и животных находится в равновесии с аминокислотой фенилаланин. В норме избыток фенилаланина превращается преимущественно в тирозин. При врожденном отсутствии (или снижении активности) фермента фенилаланингидроксилазы (фенилаланин-4-монооксигеназа, КФ 1.14.16.1), гидроксилирующей фенилаланин в тирозин, основным путём метаболизма фенилаланина становится трансаминирование с образованием фенилпировиноградной кислоты. Это ведёт к нарушению миелинизации нервных волокон и слабоумию (фенилкетонурия).
Обнаружение в растворах
С хлорным железом в водном растворе образует окрашенный в сине-зеленый цвет комплекс, эта реакция используется для определения фенилпировиноградной кислоты в моче при фенилкетонурии (проба Феллинга).
Примечания
- ↑ R.M. Herbst and D. Shemin. Phenylpyruvic acid. Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.519 (1943); Vol. 19, p.77 (1939). Дата обращения: 1 ноября 2010. Архивировано 12 октября 2007 года.
- ↑ R.M. Herbst and D. Shemin. α-Acetaminocinnamic acid. Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.1 (1943); Vol. 19, p.1 (1939).