Хинальдин
| Хинальдин | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Хим. формула | C10H9N |
| Физические свойства | |
| Плотность | 1,0585 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | -1 °C |
| • кипения | 247,6 °C |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,6126 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 91-63-4 |
| PubChem | 7060 |
| Рег. номер EINECS | 202-085-1 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 132813 |
| ChemSpider | 13870160 |
| Безопасность | |
| NFPA 704 | |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Хинальди́н (2-метилхинолин) — органическое соединение, производное хинолина с химической формулой C10H9N. Применяется для синтеза красителей, лекарств и других органических соединений. Является изомером лепидина.
История
Синтез впервые был проведен Дёбнером и Миллером в 1881 году по реакции Скраупа из этиленгликоля. Впоследствии они же получили его из анилина с паральдегидом и серной кислотой[1].
Физические и химические свойства
Бесцветная жидкость с температурой плавления — −1 °C, кипения — 247,6 °C, плотностью — 1,0585 г/см3, показателем преломления — 1,6126. Плохо растворим в воде, хорошо растворим в органических растворителях[2].
Образует соли с неорганическими кислотами и алкилирующими агентами. Конденсируется с альдегидами. Атом водорода в метильной группе подвижен, вследствие чего вещество может образовывать металлорганические соединения. Вступает в реакцию Манниха[2].
Диоксид селена окисляет метильную группу до альдегидной. Хромовая кислота — до карбоксильной[2].
При взаимодействии с перманганатами образует антраниловую кислоту[2].
Получение
Обычно получают из хинолиновой фракции каменноугольной смолы[2].
Может быть синтезирован по методу Дёбнера-Миллера. Для этого проводится реакция Скраупа, в которой глицерин заменяется на этиленгликоль. Другой модификацией этого же метода является получение хинальдина из анилина, паральдегида и серной кислоты. Замена серной кислоты на соляную и добавление небольшого количества хлорида цинка повышает выход реакции[3][4].
Применение
Применяют для синтеза хинальдиновой кислоты, красителей, лекарственных средств[2].
Примечания
- ↑ Эльдерфилд, 1955, с. 9.
- 1 2 3 4 5 6 Кнунянц, 1983.
- ↑ Эльдерфилд, 1955, с. 9—10.
- ↑ Mikeska, 1919, с. 457.
Литература
- Хинальдин : статья // Химический энциклопедический словарь / Гл. ред. Кнунянц И. Л. — М. : Советская энциклопедия, 1983. — С. 654. — 792 с.
- Эльдерфилд Р. Гетероциклические соединения / Под ред. Эльдерфилда Р. — М.: Издательство иностранной литературы, 1955. — Т. 4.
- Mikeska L. A., Stewart J. K., Wise L. E. Intermediates Used in the Preparation of Photosensitizing Dyes. I—Quinoline Bases (англ.) // The journal of industrial and engineering chemistry : журнал. — 1919. — Вып. 11, № 5. — С. 456—458. — doi:10.1021/ie50113a024.