Хинуклидин
| Хинуклидин | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование |
1-азабицикло[2,2,2]октан | ||
| Традиционные названия | хинуклидин | ||
| Хим. формула | C7NH13 | ||
| Физические свойства | |||
| Состояние | твёрдое, бесцветные кристаллы | ||
| Молярная масса | 111,19 г/моль | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | 158-159 °C | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 100-76-5 | ||
| PubChem | 7527 | ||
| Рег. номер EINECS | 202-887-1 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| ChEBI | 38420 | ||
| ChemSpider | 7246 | ||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
Хинуклидин (1-азабицикло[2,2,2]октан) — органическое соединение класса третичных бициклических аминов.
Реакционная способность
Хинуклидин проявляет сильные основные свойства (pKa = 11,0). Устойчив к действию кипящих HCl, HI, кислого раствора перманганата калия. Подвергается алкилированию под действием электрофильных реагентов, например, метилиодид, изопропилиодид, триметилборан. Под действием водорода в присутствии палладиевого катализатора подвергается гидрогенолизу с образованием 4-этилпиридина[1].
Синтез
Впервые хинуклидин был получен Лёффлером и Штицелем в 1909 году[2]. 4-метилпиридин вводили в реакцию с формальдегидом, получив 4-(2-гидроксиэтил)пиридин, который подвергли последовательному восстановлению и замещению гидроксильной группы на иод с образованием 4-(2-иодоэтил)пиперидина. Действием на последний разбавленного раствора щёлочи был получен хинуклидин:
Группой В. Прелога был предложен синтез хинуклидина из 2-(4-тетрагидропиран)пропионовой кислоты. На первом этапе кислоту вводили в реакцию с азидом натрия с образованием 4-(2-аминоэтил)тетрагидропирана, который затем кипятили с бромоводородом в течение 7 часов, получив 1,5-дибром-3-(2-аминоэтил)пентан, на который действовали гидроксидом натрия, под действием которого происходила циклизация с образованием хинуклидина[3]:
Биологическое значение
Хинуклидин встречается в природе в составе алкалоидов, например, является структурным звеном хинина, аймалина, цинхонамина. Также к производным хинуклидина относят некоторые лекарственные препараты, например, ацеклидин, оксилидин и фенкарол[4].