Цибетон
| Цибетон | |
|---|---|
  | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
9-цис-циклогептадеценон |
| Хим. формула | C17H30O |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 250,41 г/моль |
| Плотность | 0,917 г/см3 при 33 °C |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 32,5 °C |
| • кипения | 342 °C |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,483 (при 37 °C)[1] |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 542-46-1 |
| PubChem | 5315941 |
| Рег. номер EINECS | 208-813-4 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 78317 |
| ChemSpider | 4475121 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 5 г/кг (крысы, перорально) |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Цибетон (циветон) — органическое вещество, циклический непредельный кетон природного происхождения. Обладает сильным мускусным ароматом, который становится приятным при сильном разведении[2]. Схож по строению с мусконом, основным пахучим компонентом мускуса.
Описание
Цибетон представляет собой бесцветные кристаллы, обладающие мускусным запахом. Растворяется в этаноле, нерастворим в воде. При окислении цибетон образует пимелиновую, азелаиновую и пробковую кислоты.
Цибетон является активным действующим началом секрета циветы (род хищных млекопитающих из семейства виверровых), откуда его и выделяют. Цибетон образуется в организме животного из алифатических дикарбоновых кислот[3]. В настоящее время[когда?] цибетон синтезируют из предшественников, получаемых из пальмового масла[4]. Определил строение цибетона и впервые осуществил его синтез Леопольд Ружичка в 1926 году.
Синтез
Цибетон можно получить синтетически через циклизацию Дикмана[5] (конденсация Дикмана) или конденсацию Кляйзена из 9-октадецен-1,18-диалкилата[6].
Использование
Цибетон используется как фиксатор и ароматизатор в парфюмерии.
Биологи, работающие в полевых условиях, применили это вещество для привлечения ягуаров к фотоловушкам, для этого они использовали одеколон Кельвина Кляйна Obsession For Men, в котором содержался цибетон. Предполагается, что цибетон напоминает ягуарам запах пахучей метки, разграничивающей территорию[7].
Примечания
- ↑ Beitrag zur Synthese des Zibetons (ETHZ)
- ↑ Bedoukian, Paul Z. "Perfumery and Flavoring Synthetics", 2nd ed., p. 248, Elsevier, New York, 1967.
- ↑ Садиков В. С. Протеины в эволюции биоорганического вещества // Успехи химии. — М.; Л.: ОНТИ, 1938. — Т. 7, вып. 2. — С. 1769—1800. — ISSN 0042-1308.
- ↑ Yuen-May Choo, Kay-Eng Ooi and Ing-Hong Ooi. Synthesis of civetone from palm oil products (англ.) // Journal of the American Oil Chemists' Society : journal. — Springer Berlin / Heidelberg, 1994. — August (vol. 71, no. 8). — P. 911—913. — ISSN 0003-021X. — doi:10.1007/bf02540473.
- ↑ freshpatents.com. Дата обращения: 7 апреля 2016. Архивировано из оригинала 19 октября 2013 года.
- ↑ Development of Efficient and Practical Ti-Claisen Condensation and the Related Aldol Reaction. Дата обращения: 7 апреля 2016. Архивировано 4 марта 2016 года.
- ↑ You’ll Never Guess How Biologists Lure Jaguars To Camera Traps. Scientific American Blog Network. Дата обращения: 7 апреля 2016. Архивировано 11 октября 2013 года.
Литература
- Хейфиц Л. А., Дашунин В. М. Душистые вещества и другие продукты для парфюмерии. — М.: Химия, 1994. — 256 с. — 2000 экз. — ISBN 5-7245-0967-9.
- Дж. Робертс, М. Касерио. Основы органической химии = Basic principles of organic chemistry. — М.: Мир, 1978. — Т. 2. — 888 с.
 |
|---|