Циклопентанон
| Циклопентанон | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Хим. формула | C5H8O |
| Физические свойства | |
| Состояние | жидкость |
| Молярная масса | 84.12 г/моль |
| Плотность | 0.95 г/см³ |
| Энергия ионизации | 9,25 эВ[1] |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | -51 °C |
| • кипения | 131 °C |
| • воспламенения | 30,5 °C |
| Давление пара | 110020 Па |
| Химические свойства | |
| Растворимость | |
| • в воде | 0,92 г/100 мл |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,4366 |
| Структура | |
| Дипольный момент | 1,1E−29 Кл·м[1] |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 120-92-3 |
| PubChem | 8452 |
| Рег. номер EINECS | 204-435-9 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | GY4725000 |
| ChEBI | 16486 |
| ChemSpider | 8141 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Циклопентано́н — циклический кетон, состоящий из четырёх метиленовых групп и карбонильной группы. (CH2)4CO.
Физические свойства
Бесцветная жидкость с характерным запахом. Температура кипения 130—131 °C. Умеренно растворяется в воде, хорошо в этаноле и диэтиловом эфире.[2]
Получение
- Получают пиролизом адипиновой кислоты в присутствии солей бария[3] или кальция (циклизация Ружички).
- Другой способ заключается в каталитическом окислении циклопентена кислородом воздуха[4].
- Также используется окисление циклопентана[5].
Химические свойства
Химические свойства аналогичны ациклическим кетонам. Образует оксим.
Применение
Циклопентанон в основном используется в качестве ароматизатора. Также он является прекурсором для синтеза различных органических соединений (например, жасмона[6], мизопростола, en:Cyclopentamine).
Токсикология и безопасность
Циклопентанон раздражающе действует на кожу и органы дыхания, а смесь его паров с воздухом взрывоопасна. В больших концентрациях обладает наркотическим действием.
Примечания
- 1 2 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
- ↑ Химический энциклопедический словарь. Москва, Советская энциклопедия, 1983, стр. 683
- ↑ J. F. Thorpe and G. A. R. Kon (1925). "Cyclopentanone". Org. Synth. 5: 37.; Coll. Vol. 1, p. 192.
- ↑ J. Smidt, W. Hafner, R. Jira, J. Sedlmeier, R. Sieber, R. Rüttinger, H. Kojer: Katalytische Umsetzungen von Olefinen an Platinmetall-Verbindungen Das Consortium-Verfahren zur Herstellung von Acetaldehyd, in : Angew. Chem. 1959, 71, 176–182; doi:10.1002/ange.19590710503
- ↑ Shell Devel. Co., Patent, US 2391740 1944
- ↑ Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer "Ketones" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim.doi:10.1002/14356007.a15_077