Циклопропилметилкетон
| Циклопропилметилкетон | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
Циклопропилметилкетон |
| Хим. формула | C5H8O |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 84,1172 г/моль |
| Плотность | 0,849 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | -68.3 °C |
| • кипения | 111.3 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 765-43-5 |
| PubChem | 13004 |
| Рег. номер EINECS | 212-146-4 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChemSpider | 12463 |
| Безопасность | |
| Пиктограммы СГС |
    |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Циклопропилметилкетон — химическое соединение из группы циклопропанов. Представляет собой прозрачную воспламеняющуюся жидкость.
Применение
Циклопропилметилкетон используется в качестве промежуточного соединения для производства других химических соединений(таких как ципродинил или синтин).
Синтез
Циклопропилметилкетон может быть получен, исходя из α-ацетил-γ-бутиролактона, в две стадии. На первом этапе 5-хлор-2-пентанон образуется с концентрированной соляной кислотой (диоксид углерода является побочным продуктом), которую затем кипятят с гидроксидом натрия и водой, чтобы образовать кольцо и образовать кетон. Вместо соляной кислоты в качестве катализатора может выступать галогенид (например, йодид натрия или хлорид лития).
Его также получают путем пропускания газообразной циклопропанкарбоновой кислоты и уксусной кислоты над твердым катализатором при высокой температуре. Побочными продуктами реакции являются ацетон и дициклопропилкетон.
Литература
- Запись о циклопропилметилкетоне в TCI Europe.
- Лист данных Циклопропилметилкетон, 99 % от Sigma-Aldrich.
- Джордж В. Кэннон, Рэй С. Эллис, Джозеф Р. Лил: метилциклопропилкетон В: Органические синтезы. 31, 1951, стр. 74, doi:10.15227/orgsyn.031.0074; Coll. Том 4, 1963, стр. 597