Эрголин
Производные эрголина — группа химических соединений, структурной основой которых является алкалоид эрголин. Производные эрголина применяются в клинической практике как вазоконстрикторы, а также для лечения и облегчения симптомов мигрени (в комбинации с кофеином) и болезни Паркинсона. Некоторые алкалоиды эрголина, содержащиеся в спорынье, могут вызывать эрготизм, сопровождающийся судорогами и гангренозными проявлениями. К другим психоделическим веществам этой группы относятся ЛСД, а также некоторые алкалоиды Argyreia nervosa (гавайская роза), Ipomoea tricolor и родственных видов.[1]
Применение
Помимо природных эргоновина (применяются как окситоцики) и эрготамина (используется для купирования мигрени), важное значение имеют синтетические производные: окситоцическое средство метергин, противомигренозные препараты дигидроэрготамин и метисергид, гидергин (смесь мезилатов дигидроэрготоксина, МНН: эрголин мезилаты) и бромокриптин, используемый для лечения болезни Паркинсона и других состояний. К новым синтетическим эрголинам, применяемым при болезни Паркинсона, относятся перголид и лизурид.
Наиболее известным производным эрголина является психоделик ЛСД. Эргометрин и эрготамин включены в список прекурсоров согласно Конвенции ООН против незаконного оборота наркотических средств и психотропных веществ.[2]
Эрголины проникают в грудное молоко и противопоказаны при грудном вскармливании.[3] Они обладают утеротоническим действием, что повышает риск выкидыша при беременности.[4]
В природе
Алкалоиды эрголина встречаются у низших грибов[4] и некоторых цветковых растений: мексиканских видов Turbina corymbosa и Ipomoea tricolor семейства Convolvulaceae.[5] Основными алкалоидами в семенах этих растений являются эргин[6] и его оптический изомер, а также небольшие количества других производных лизергиновой кислоты и клавинов. Гавайский вид Argyreia nervosa содержит аналогичные алкалоиды. Предполагается (но не доказано), что психоделические эффекты связаны с эргином или изоэргином. Грибковое происхождение эрголиновых алкалоидов обнаружено и у Convolvulaceae: как и в случае спорыньи у некоторых злаков, эрголиновые алкалоиды в растении Ipomoea asarifolia (Convolvulaceae) продуцируются эндофитным грибом, передающимся через семена.[7]
История
Эрголиновые алкалоиды впервые были выделены из спорыньи — грибка, поражающего злаки и вызывающего эрготизм. Спорынья также давно применялась в медицине, что стимулировало исследования её химического состава. В 1906 году Г. Баргер и Ф. Х. Карр выделили эрготоксин, обладавший большей токсичностью, чем терапевтической активностью. Выделение Артуром Штоллем эрготамина в 1918 году позволило впервые использовать очищенные эрголиновые алкалоиды в терапии.
После установления базовой химической структуры алкалоидов спорыньи в начале 1930-х годов началась эра активного изучения синтетических производных.
Производные эрголина
Выделяют 3 основных класса производных эрголина: водорастворимые амиды лизергиновой кислоты, нерастворимые в воде эргопептины (эргопептиды) и клавиновая группа.[4]
| Название | R1 | R2 | R3 |
|---|---|---|---|
| Эргин | H | H | H |
| Эргоновин | H | CH(CH3)CH2OH | H |
| Метергин | H | CH(CH2CH3)CH2OH | H |
| Метисегрид | CH3 | CH(CH2CH3)CH2OH | H |
| LSD | H | CH2CH3 | CH2CH3 |
Другие производные
Некоторые синтетические производные эрголина не относятся к указанным выше группам.
См. также
Примечания
- ↑ Juszczak, GR; Swiergiel, AH (2013). Recreational use of D-lysergamide from the seeds of Argyreia nervosa, Ipomoea tricolor, Ipomoea violacea, and Ipomoea purpurea in Poland. J Psychoactive Drugs. 45 (1): 79–93. doi:10.1080/02791072.2013.763570. PMID 23662334.
- ↑ http://www.incb.org/pdf/e/list/red.pdf Архивировано 16 июля 2012..
- ↑ kidsgrowth.org --> Drugs and Other Substances in Breast Milk Архивировано 23 июня 2007. Retrieved on June 19, 2009.
- 1 2 3 Ergot alkaloids – biology and molecular biology. The Alkaloids: Chemistry and Biology. The Alkaloids: Chemistry and Biology. 63: 45–86. 2006. doi:10.1016/S1099-4831(06)63002-2. ISBN 978-0-12-469563-4. PMID 17133714.
{{cite journal}}: Неизвестный параметр|authors=игнорируется (справка) - ↑ Carod-Artal, FJ (2015). Hallucinogenic drugs in pre-Columbian Mesoamerican cultures. Neurologia. 30 (1): 42–9. doi:10.1016/j.nrl.2011.07.003. PMID 21893367.
- ↑ LSA: Everything You Need To Know - Zamnesia USA (амер. англ.). www.zamnesia.com (5 ноября 2020). Дата обращения: 5 апреля 2025.
- ↑ Steiner, U; Ahimsa-Müller, MA; Markert, A; Kucht, S; Groß, J; Kauf, N; Kuzma, M; Zych, M; Lamshöft, M; Furmanowa, M; Knoop, V; Drewke, C; Leistner, E (2006). Molecular characterization of a seed transmitted clavicipitaceous fungus occurring on dicotyledoneous plants (Convolvulaceae). Planta. 224 (3): 533–44. doi:10.1007/s00425-006-0241-0. PMID 16525783.