Этиленциангидрин

Этиленциангидрин
Общие
Систематическое наименование	3-​гидроксипропаннитрил
Традиционные названия	этиленциангидрин, β-цианоэтанол
Хим. формула	C3H5NO
Физические свойства
Состояние	бесцветная вязкая жидкость
Молярная масса	71,08 г/моль
Плотность	1,06[1]
Термические свойства
Температура
• плавления	-46[1]
• кипения	228 (разл.)[1] °C
Давление пара	0,1 гПа (20 °C)
Оптические свойства
Показатель преломления	[1]
Классификация
Рег. номер CAS	109-78-4
PubChem	8011
Рег. номер EINECS	203-704-8
SMILES	C(CO)C#N
InChI	InChI=1S/C3H5NO/c4-2-1-3-5/h5H,1,3H2 WSGYTJNNHPZFKR-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider	7720
Безопасность
ЛД50	3200 мг/кг (крысы, орально)
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Этиленциангидрин (3-гидроксипропаннитрил, β-цианоэтанол) — алифатическое бифункциональное органическое соединение, бесцветная жидкость, хорошо растворимая в воде и органических растворителях. Использовался как исходное сырье в промышленном производстве акрилонитрила и акриловой кислоты.

Лабораторный метод синтеза этиленциангидрина - замещение хлора цианидом в эпихлоргидрине. Синтез проводят в водном (20% воды) этиленхлоргидрине взаимодействием с цианидом натрия при 45-50°C, выход составляет ~80%^[2]:

HOCH₂CH₂Cl + CN^- ${\displaystyle \to }$ HOCH₂CH₂CN + Cl^-

Промышленный метод синтеза этиленциангидрина - взаимодействие синильной кислоты с этиленоксидом. Реакцию проводят при температуре 55-60°C при катализе основаниями (диэтиламин и др. амины), в качестве растворителя используют сам этиленциангидрин^[3]:

Основное применение этиленциангидрина в настоящее время - синтез 3-аминопропанола, который используется в синтезе поверхностно-активных веществ, ингибиторов коррозии и фармацевтических препаратов. Синтез проводится гидрированием этиленциангидрина на никеле Ренея:

Ранее дегидратация этиленциангидрина использовалась в качестве промышленного метода производства акрилонитрила:

HOCH₂CH₂CN ${\displaystyle \to }$ CH₂=CH₂CN + H₂O ,

однако этот метод был вытеснен окислительным аммонолизом пропилена (Sohio-процесс), который не требует использования высокотоксичной синильной кислоты.

Гидролиз этиленциангидрина под действием 25% водного раствора гидроксида натрия используется в качестве лабораторного метода синтеза β-гидроксипропионовой кислоты, выход составляет 28–31%^[4]:

HOCH₂CH₂CN + OH^- + H₂O ${\displaystyle \to }$ HOCH₂CH₂COO^- + NH₃ ,

Гидролиз этиленциангидрина под действием 40% HBr применяется как метод синтеза β-бромпропионовой кислоты, выход - 82–83%^[5]:

HOCH₂CH₂CN + 2HBr + H₂O ${\displaystyle \to }$ BrCH₂CH₂COOH + NH₄Br

1. 1 2 3 4 3-Hydroxypropionitrile  (неопр.). GESTIS-Stoffdatenbank. Дата обращения: 21 февраля 2024. Архивировано 21 февраля 2024 года.
2. ↑ ETHYLENE CYANOHYDRIN. Organic Syntheses. 3: 57. 1923. doi:10.15227/orgsyn.003.0057. ISSN 2333-3553. Архивировано 23 февраля 2024. Дата обращения: 23 февраля 2024.
3. ↑ Saunders, K. J. Organic Polymer Chemistry: An Introduction to the Organic Chemistry of Adhesives, Fibres, Paints, Plastics and Rubbers. — Springer Science & Business Media, 2012-12-06. — P. 126. — ISBN 978-94-009-1195-6.
4. ↑ b-HYDROXYPROPIONIC ACID. Organic Syntheses. 7: 54. 1927. doi:10.15227/orgsyn.007.0054. ISSN 2333-3553. Архивировано 23 февраля 2024. Дата обращения: 26 февраля 2024.
5. ↑ b-BROMOPROPIONIC ACID. Organic Syntheses. 3: 25. 1923. doi:10.15227/orgsyn.003.0025. ISSN 2333-3553. Архивировано 26 февраля 2024. Дата обращения: 26 февраля 2024.