1,3-динитробензол
| 1,3-динитробензол | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
1,3-динитробензол |
| Традиционные названия | м-динитробензол |
| Хим. формула | С6H4N2O4 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твердое |
| Молярная масса | 168.108 г/моль |
| Плотность | 1.575 г/см³ |
| Энергия ионизации | 10,43 эВ[1] |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 89.6 °C |
| • кипения | 297 °C |
| • вспышки | 302 ℉[1] |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 99-65-0 |
| PubChem | 7452 |
| Рег. номер EINECS | 202-776-8 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | CZ7350000 |
| ChEBI | 51397 |
| Номер ООН | 3443 |
| ChemSpider | 7172 |
| Безопасность | |
| Пиктограммы СГС |
   |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
1,3-Динитробензо́л (м-динитробензо́л) — один из трёх изомеров динитробензола, в котором нитрогруппы, соединённые с бензольным кольцом, расположены через один атом углерода (в первом и третьем положении). Жёлтое кристаллическое вещество.
Получение
1,3-Динитробензол получают прямым нитрованием бензола под действием смеси концентрированных азотной и серной кислот, которые в процессе реакции образую катион нитрония NO+
2, выступающий в качестве нитрующего агента. Реакция протекает постадийно — на первой стадии образуется нитробензол, которые далее нитруется повторно, при этом его нитрогруппа оказывает ориентирующее действие при нитровании преимущественно в мета-положение. Побочно образуются 1,2- и 1,4-изомеры динитробензола в количестве 6 и 1 %, соответственно[2].
Химические свойства
Восстановление 1,3-динитробензола под действием водного раствора сульфида натрия приводит к образованию 3-нитроанилина. Восстановление под действием железа или цинка в соляной кислоте протекает по обеим нитрогруппам с образованием 1,3-диаминобензола[3].
1,3-Динитробензол может быть пронитрован тетрафторборатом нитрония (NO2BF4) во фторсульфоновой кислоте при температуре 150 °C до 1,3,5-тринитробензола[4][5].
Примечания
- 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0232.html
- ↑ Joachim Buddrus. Grundlagen der organischen Chemie. — 3., überarb. und aktualisierte Aufl. — Berlin: de Gruyter, 2003. — 863 с. — ISBN 978-3-11-014683-7.
- ↑ Hans Beyer, Wolfgang Walter. Lehrbuch der organischen Chemie: mit 19 Tabellen. — 19., völlig neubearb. Aufl. — Stuttgart: Hirzel, 1981. — 943 с. — ISBN 978-3-7776-0356-8.
- ↑ Michael Smith, Jerry March. March's advanced organic chemistry: reactions, mechanisms, and structure. — 6th ed. — Hoboken (N.J.): J. Wiley &sons, 2007. — ISBN 978-0-471-72091-1.
- ↑ George A. Olah, Henry C. Lin. Synthetic Methods and Reactions; XI 1 . A Convenient Direct Preparation of 1,3,5-Trinitrobenzene from m -Dinitrobenzene by Nitration with Nitronium Tetrafluoroborate in Fluorosulfuric Acid Solution (англ.) // Synthesis. — 1974. — Vol. 1974, iss. 06. — P. 444–445. — ISSN 0039-7881. — doi:10.1055/s-1974-23344.