1-азидо-3,3-диметилбутен-1

1-​Азидо-​3,3-​диметилбутен-​1
Общие
Хим. формула	C6H11N3
Физические свойства
Состояние	жидкость
Молярная масса	125,174 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	40168-86-3
PubChem	53428071
SMILES	CC(C)(C)C=CN=[N+]=[N-]
InChI	1/C6H11N3/c1-6(2,3)4-5-8-9-7/h4-5H,1-3H3 TVTROXZINCQRLL-UHFFFAOYSA-N
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

1-Азидо-3,3-диметилбутен-1 — органическое соединение, принадлежащее к классу органических азидов. В органическом синтезе используется для проведения реакции аминирования.

1-Азидо-3,3-диметилбутен-1 получают региоселективным присоединением IN₃ к трет-бутилэтилену с последующим отщеплением HI под действием трет-бутилата калия^[1].

${\displaystyle {\mathsf {Me_{3}C\!\!-\!\!CH\!\!=\!\!CH_{2}{\xrightarrow[{ICl}]{NaN_{3}}}Me_{3}C\!\!-\!\!CHI\!\!-\!\!CH_{2}N_{3}{\xrightarrow[{}]{tBuOK}}Me_{3}C\!\!-\!\!CH\!\!=\!\!CHN_{3}}}}$

1-Азидо-3,3-диметилбутен-1 вступает в реакции аминирования реактивов Гриньяра и литийорганических соединений. На первой стадии металлорганический реагент реагирует с концевым атомом азота азидной группы, образуя промежуточный винилтриазен, который тут же обрабатывают разбавленной кислотой, и он превращается в амин. В свою очередь, ион винилдиазония гидролизуется до альдегида или кетона. Продукт легко выделяется благодаря экстракции кислотой. В данной реакции применяют и другие винилазиды, например α-азидостирол, хотя теоретически реакция с любым органическим азидом может привести к аминированию литий- или магнийорганического реагента^[1].

Простейшие алкиллитиевые реагенты реагируют с 1-азидо-3,3-диметилбутеном-1 особым образом: кислотное разложение триазена приводит к образованию соли алкандиазония и енамина, которые далее реагируют с образованием альдегида^[1].

${\displaystyle {\mathsf {Me_{3}C\!\!-\!\!CH\!\!=\!\!CHN_{3}{\xrightarrow[{2.H_{3}O^{+}}]{1.MeLi}}Me_{3}C\!\!-\!\!CH\!\!=\!\!CHNH_{2}+MeN_{2}^{+}\rightarrow Me_{3}C\!\!-\!\!CH(CH_{3})\!\!-\!\!CHO}}}$

• Hassner A. 1-Azido-3,3-dimethyl-1-butene (англ.) // Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. — Wiley, 2001. — doi:10.1002/047084289X.ra115.