1-диазидокарбамоил-5-азидотетразол
| 1-диазидокарбамоил-5-азидотетразол | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
1-диазидокарбамоил-5-азидотетразол |
| Сокращения | АА |
| Традиционные названия | азидоазид |
| Хим. формула | C2N14 |
| Физические свойства | |
| Состояние | красные кристаллы |
| Молярная масса | 220,12 г/моль |
| Плотность | 1,723 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 78 °C |
| • кипения | 110 °C |
| • разложения | 110 °C[1] и 124 °C[2] |
| Энтальпия | |
| • образования | 357 ккал/моль, 1495 кДж/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 1306278-47-6 |
| PubChem | 101796054 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChemSpider | 30649737 |
| Безопасность | |
| Пиктограммы ECB |
  |
| NFPA 704 | |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
1-Диазидокарбамоил-5-азидотетразол (неоф. азидоазид азид, азидоазид, англ. azidoazide azide, сокр. АА) — гетероциклическое органическое соединение с молекулярной формулой C2N14. Из-за большого количества связей азот — азот соединение чрезвычайно взрывоопасно и токсично.
Физические свойства
Азидоазид при нормальных условиях (н. у.) представляет собой красные кристаллы плотностью 1,723 г/см³, нерастворимые в воде. Молекула хорошо растворима в диэтиловом эфире, ацетоне, а также в некоторых углеводородах, также хлорированных.
Томас М. Клапётке (нем. Thomas M. Klapötke) и сотрудники из Университета Людвига Максимилиана (Мюнхен, Германия) в работе о получении 1-диазидокарбамоил-5-азидотетразола и изучении его свойств заявили:
Чувствительность [соединения] к удару и трению, без сомнения, находится в пределах 0,25 Дж при ударе и 1 Н в чувствительности к трению, которые можно определить экспериментально.
В самом деле, азидоазид настолько чувствителен, что он взорвётся, если будет легко тронут каким-то объектом, перемещён на незначительное расстояние (из-за чувствительности к трению), диспергирован в растворе, подвергнется воздействию яркого света.
Способы получения
1-Диазидокарбамоил-5-азидотетразол можно получить диазотированием хлорида триаминогуанидиния нитритом натрия в ультрадистиллированной воде. В другом примере синтеза используется реакция обмена между тетрабромидом изоцианогена в ацетоне и водным раствором азида натрия: при этом образуется изоцианогенетраазид, так называемый «открытый» изомер, который быстро циклизуется в стандартных условиях с образованием тетразольного кольца и, следовательно, "закрытого типа" азидоазида.
Примечания
- ↑ Klapötke T. M., Martin F. A., Stierstorfer J. C2N14: an energetic and highly sensitive binary azidotetrazole (англ.) // Angewandte Chemie International Edition — Wiley, 2011. — Vol. 50, Iss. 18. — P. 4227—4229. — ISSN 1433-7851; 1521-3773 — doi:10.1002/ANIE.201100300 — PMID:21472944
- ↑ Klapötke T. M., Krumm B., Martin F. A., Stierstorfer J. New azidotetrazoles: structurally interesting and extremely sensitive (англ.) // Chemistry: An Asian Journal — Wiley-Blackwell, 2011. — Vol. 7, Iss. 1. — P. 214—224. — ISSN 1861-4728; 1861-471X — doi:10.1002/ASIA.201100632 — PMID:22069147