2,4,6-Трибромфенол
| Трибромфенол | |
|---|---|
 | |
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
2,4,6-трибромфенол |
| Сокращения | ТБФ |
| Хим. формула | C6H3Br3O |
| Рац. формула | C6H2Br3OH |
| Внешний вид | Белые игольчатые кристаллы |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое |
| Молярная масса | 330,8 г/моль |
| Плотность | 2,55 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 95,5 °C (203,9 °F; 368,6 К) |
| • кипения | 286 °C |
| Давление пара | 0,000303 мм рт. ст. |
| Химические свойства | |
| Константа диссоциации кислоты | 6,8 |
| Растворимость | |
| • в воде | 0,007 г/100 мл |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 118-79-6 |
| PubChem | 1483 |
| Рег. номер EINECS | 204-278-6 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 47696 |
| ChemSpider | 1438 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 2000 мг/кг (крыса преорально) |
| Пиктограммы СГС |
  |
| NFPA 704 | |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Трибромфенол (ТБФ) или 2,4,6-трибромфенол — бромированное производное фенола. Используется как фунгицид, как консервант древесины и промежуточное вещество при изготовлении антипиренов[1].
Физические свойства
Трибромфенол представляет собой белые мягкие игольчатые кристаллы с запахом брома и сладким вкусом. Молярная масса 330,08 г/моль. Плотность 2,55 г/см3. Растворимость в воде низкая 0,007 г/100мл, в спиртах она выше. Очень хорошо растворим в этаноле, бензоле. Хорошо растворим в хлороформе, четыреххлористом углероде[1].
Биохимия
ТБФ синтезируется в телах морских многощетинковых червей Lanice conchilega. Значение ТБФ для многощетинковых пока не изучена[2].
2,4,6-Трибромфенол содержится в ракообразных, молюсках и даже некоторых млекопитающих. Например, ТБФ был обнаружен у крупного рогатого скота вида Bos taurus, или домашних быков[2].
2,4,6-Трибромфенол является вкусовым компонентом морепродуктов, придает интенсивный вкус креветкам[2][3].
Это эндогенно вырабатываемый метаболит, который находится в организме человека. Он обнаружен, но не определён количественно (из-за крайне малого содержания)[4].
Получение
Хотя природный ТБФ был обнаружен в океанических отложениях как метаболит морской фауны, коммерческий продукт производится промышленным способом. В 2001 году объем производства ТБФ оценивался в 2500 тонн/год в Японии и 9500 тонн/год во всем мире. ТБФ может быть получен путем контролируемой реакции элементарного брома с фенолом[5]:
Эта реакция является качественной реакцией на фенол. При ней ТБФ опадает в осадок белыми хлопьями.
Химические свойства
Трибромфенол разлагается до монооксида углерода, диоксида углерода и бромоводорода.
![{\displaystyle {\ce {C6H3Br3O + 4O2 ->[t] 3CO + 3CO2 + 3HBr}}}](./bd42736028be5bcc32ad5d2d2991f0c987ce7b2d.svg)
Сам по себе он не пожароопасен и не воспламеняется[1].
Трибромфенол обладает типичными фенольными свойствами: имеет кислотные свойства и реагирует с щелочами и щелочными металлами. Реакция с гидроксидом натрия приводит к образованию трибромфенолята натрия и воды.
В процессе нитрования (взаимодействия с азотной кислотой) атом брома в пара-положении замещается нитрогруппой, образуя 2,6-дибром-4-нитрофенол и бромоводород. При аккуратном нагревании, с добавлением серной кислоты как катализатора процесс может продолжится до образования пикриновой кислоты[3].
При кипячении с цинковой пылью и ледяной уксусной кислотой атом брома отщепляется от орто-положения и образуется 2,4-дибромфенол[6].
Токсичность
Вещество раздражает слизистые оболочки, дыхательные пути, выделяет токсичные пары брома. Известно также, что оно является сильным раздражителем кожи[1].
Хоть ТБФ не растворим в воде, он крайне токсичен для водоёмов и большинства морских обитателей. В больших количествах нарушает работу эндокринной системы. Крайне токсичен при приёме внутрь. ЛД50 = 2 г/кг (крыса, перорально)[1].
Применение
Используется как антисептик, консервант древесины и бактерицид. Необходим для получения трибромфенолята висмута, использующегося в фармацевтике[1].
Используется в обработке и заготовке древесины. Им смазывают шпалы, деревянные линий электропередач[1].
Его применение несколько ограничено в связи с токсичностью. В США применение с каждым годом уменьшается. В 1992 закрылось последнее предприятие по его производству в США[1].
См. также
Примечания
- 1 2 3 4 5 6 7 8 PubChem. 2,4,6-Tribromophenol (англ.). pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Дата обращения: 20 апреля 2025.
- 1 2 3 K. Weber, W. Ernst. Occurrence of brominated phenols in the marine polychaete Lanice conchilega (англ.) // Naturwissenschaften. — 1978-05-01. — Vol. 65, iss. 5. — P. 262–262. — ISSN 1432-1904. — doi:10.1007/BF00368575.
- 1 2 forschung (нем.). akvetter.uni-hohenheim.de. Дата обращения: 31 января 2025.
- ↑ T3DB: 2,4,6-Tribromophenol (англ.). www.t3db.ca. Дата обращения: 31 января 2025.
- ↑ 2,4,6-Tribromophenol and other Simple Brominated Phenols (Cicads 66, 2005) (англ.). www.inchem.org. Дата обращения: 20 апреля 2025.
- ↑ Moritz Kohn & Julius Pfeifer. Dehalogenierungen von Bromphenolen (нем.). — Monatshefte für Chemie, 1927. — Bd. 48. — S. 211–229. — doi:10.1007/BF01518617.